비대칭 자기촉매반응을 이용하는 키랄화학

전문가 제언

○ 아미노산이나 당류로 대표되는 생체관련 화합물의 대부분은 왼손과 오른손 관계에 있는 거울상 이성체(Enantiomer) 중의 한쪽만이 존재하는 것으로 알려져 있다. 이와 같은 거울상 이성체는 생명기원과 관련으로부터 키랄화학(Chiral chemistry)분야에서 중요한 연구과제의 하나이다.

 

○ 최근 키랄의약품의 개발을 위하여 컴퓨터과학과 화학이 결부된 화학정보학을 이용하여 보다 빠르게 값싼 전구체 물질을 발견하고, 이것을 토대로 키랄의약품의 합성방법을 이용하고 있다. 또한 제약업 및 정밀화학 분야에서 순수한 거울상 이성체의 필요성이 점점 증가되고 있기 때문에, 키랄 테크놀로지를 다루는 연구방법도 변화되어 가고 있다.

 

○ 키랄물질은 거울에 비쳐지는 물체와 거울상의 관계처럼 입체적 구조가 동일하지 않은 화학물질을 말하며, 현재 사용되는 의약품, 농약 등이 이 물질의 혼합물이다. 다공성 결정물질은 내부에 많은 빈 공간을 가지고 있기 때문에, 외부에서 여러 물질이 자유롭게 드나들 수 있는 물질로서, 석유화학분야에서 원유로부터 휘발유를 얻는 촉매나 세제보강재, 중금속이나 방사성 폐기물 제거 등 다양한 산업분야에 사용되고 있다.

 

○ 키랄물질은 크기나 모양이 같기 때문에 언뜻 보기에 똑같은 반응을 보일 것 같지만 그렇지 않다. 생체에 대한 반응이 전혀 다른 것이다. 예를 들면 키랄물질의 한 종류인 (R)-thalidomide는 신경안정제로 쓰이지만, 이 물질을 거울에 비친 것과 같은 구조의 (S)-thalidomide는 약효가 없거나 오히려 부작용을 나타낸다.

 

○ 인공감미료인 아스파탐(Aspartame)도 키랄물질로서, 한 종류의 어떤 것은 단맛이 있지만 다른 것은 맛이 쓰다. 따라서 거울상 이성체 관계에 있는 두 화학물질 중의 유용한 하나만을 분리하거나 합성하는 키랄테크놀로지(Chiral technology)가 최근 정밀화학이나 의약산업분야에서 중요한 과제로 등장하고 있다. 포항공대 지능초분자연구단(단장 김기문 화학과 교수)은 간단한 유기분자들을 금속아연(Zn)으로 연결하여 키랄 다공성 결정물질을 합성 개발하는 데 성공했다.

저자

Tsuneomi Kawasaki, Arimasa Matsumoto, Kenso Soai

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2015

권(호)

66(2)

잡지명

化學工業

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

133~138

분석자

정*진

분석물

• 비대칭 자기촉매반응을 이용하는 키랄화학.pdf [349,455 byte]

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