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아릴 황화물과 염화물의 말단 올레핀과의 니켈촉매 Mizoroki?Heck 반응

전문가 제언

1970년대 이후 Mizoroki?Heck 반응은 화학자들에게 아릴 또는 벤질 친전자체 및 더 간단한 알켄으로부터 더 많이 치환된 올레핀을 합성하기 위한 강력한 방법을 제공하였다.

 

Pd-촉매작용의 대응물보다 덜 연구되었지만 Ni-촉매작용의 Heck반응은 니켈의 저가에 추가하여 짧은 Ni-리간드간의 길이로 인해 더 빠른 산화성 첨가와 더 손쉬운 올레핀의 삽입 및 더 조절된 입체적 환경을 포함하는 몇 가지의 분명한 장점을 제공한다. 이들의 장점은 다른 교차-짝지음 반응에서 보편적인 Ni의 사용에 비하여 Heck 반응에서 별로 이용하지 못한 것 같다.

 

최근 연구자는 [Ni(cod)2]와 PCy2Ph(cod=1,5-고리옥타디엔, Cy=고리핵실)를 사용하여 벤질염화물이 에틸렌과 말단올레핀과 고-선택적으로 반응하여 가지친 제품을 만들 수 있다는 것으로 보여줌으로써 이들의 특징을 증명하였다. 이 보고는 전자적으로 편협성이 없는 알켄의 촉매-조절에 의한 가지친 고-선택적인 Heck 반응의 첫 번째 예이다.

 

여기에서 연구자는 이 고-위치선택성 반응을 더 광범위하게 사용하는 아릴 친전자체로의 확장을 보고한다. 반응조건의 조절에 의해서 금속중심으로부터의 반대이온의 해리가 더 잘 일어나서 전체적인 가지친/선형의 선택성에서 역전의 원인이 되었다.

 

저자
Sarah Z. Tasker, Alicia C. Gutierrez, and Timothy F. Jamison,
자료유형
연구단신
원문언어
영어
기업산업분류
화학·화공
연도
2014
권(호)
53()
잡지명
Angewandte Chemie International Edition
과학기술
표준분류
화학·화공
페이지
1858~1861
분석자
김*원
분석물
담당부서 담당자 연락처
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