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첨단기술정보

구리촉매에 의한 피롤의 자유라디칼 C-H 아릴화 반응

전문가 제언: 피롤 및 피롤 화합물(pyrroles)은 여러 가지 유기물질과 의약화합물의 제조에 널리 이용되는 중요한 기초 화합물이다. 이 연구에서는 구리촉매 하에서 피롤화합물을 아닐린화합물(anilines)과 반응시켜 자유라디칼 아릴화 반응(arylation)을 성공적으로 수행하였다. 반응은 실온에서 그리고 중성조건에서 진행되었으며 자유라디칼 아릴화 반응은 아릴디아조늄염(aryl diazonium salts)중간체를 거치면서 위치선택성으로 진행됨이 관찰되었다. 이 연구는 다양한 종류의 피롤 화합물을 제조할 수 있는 기술을 제공하는 유용성이 있어 널리 홍보하고자 한다.

전이금속촉매를 이용하여 헤테로아렌화합물(heteroarenes)을 할로겐아렌화합물(haloarenes)과 반응시키면 C-H아릴화 반응이 진행되어 여러 가지 기능성 화합물을 제조할 수 있다. 이러한 제조법은 예비작용기화(prefunctional ization)단계가 필요 없이 기능성 유기물이나 Atorvastatin, Tanaproget 또는 Fendosal과 같은 약물제조에 응용할 수 있는 장점이 있다. 그러나 이와 같은 제조방식은 제조단계 절약이라는 장점은 있으나 C-H결합을 활성화시키기 위하여 강력한 반응조건이 필요한 경우가 많다는 어려움이 있다.