내부-티오알킨의 이리듐-촉매의 분자간 아지드-알킨 고리화첨가

전문가 제언

1,3-쌍극성 아지드-알킨의 고리화첨가(AAC)는 1,2,3-트리아졸의 가장 간단하고 원자-경제적인 합성이다. 그러나 전통적인 열적인 반응은 전형적으로 고온을 요구하고 제한된 위치 선택성으로 진행된다. 2002년 Sharpless 그룹은 구리 촉매에 의한 AAC에 대한 개척자적인 연구를 보고하였고 1,4-2치환 1,2,3-트리아조의 원만한 조건과 효율적인 합성을 제공하였다.

 

이러한 탁월한 신뢰성과 호환성으로 인해 CuAAC는 유기합성, 분자생물학과 재료과학의 넓은 응용으로 강력한 도구로 진화하였다. 촉매에 의한 AAC에서 말단알킨의 성공적인 이용에 비하여 전체 치환된 1,2,3-트리아졸의 합성을 위한 내부알킨의 대응 반응은 높은 에너지장벽과 특히 분자간의 반응을 위한 위치조절의 어려움으로 아직 하나의 도전으로 남아 있다.

 

이러한 결과, 내부알킨의 대부분의 분자간의 AACs는 고온 및/또는 전자부족 알킨 또는 변형알킨과 같은 활성화한 기저를 요구한다. 전자-부유 내부알킨의 온화하고 위치 선택성의 AACs는 거의 존재하지 않는다. 여기에서 연구자는 전자-부유 내부알킨의 이리듐-촉매에 의한 AACs를 처음 보고한다. 특히 내부 티오알킨의 온화한 AAC가 처음으로 실현되었다.

저자

Shengtao Ding, Guochen Jia, and Jianwei Sun

자료유형

연구단신

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2014

권(호)

53()

잡지명

Angewandte Chemie International Edition

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

1877~1880

분석자

김*원

분석물

• 내부-티오알킨의 이리듐-촉매의 분자간 아지드-알킨 고리화첨가.pdf [231,009 byte]

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