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첨단기술정보

두 촉매를 이용한 고순도 거울상이성질체 제조방법

전문가 제언: 의약과 농업에서 사용되는 많은 생물학적 활성 화합물이 아직도 라세미(racemic) 혼합물(두 거울상 이성질체가 1:1로 혼합된 혼합물)로 생산되고 있다. 그 중 오직 한 이성질체만이 실제로 활성이 있는데도 그렇다. 불활성 이성질체가 존재하면 원치 않는 부작용이 생길 수 있다. 능률적인 한 종류만의 입체 이성질체(homochirality)의 합성은 유기합성에서 중요한 목표이다. Du 등은 가시광 흡수 전이금속 광촉매와 입체성 조정용 루이스산 공촉매를 조합하여 능률적으로 거울상 이성질체를 선택적으로 합성하는데 성공하였다.

첨가고리화(cycloaddition) 반응에서 열적으로 입체화학 조정을 촉진하는 촉매 시스템이 다수인데 비하여 광화학적 첨가고리화 반응의 입체 능률적인 방법은 드물다. 광첨가고리화 반응을 위한 거울상 선택성 촉매의 설계에서 미결의 과제는 라세미 배후 반응을 제어하기 어렵다는 점이다.

이 배후 반응은 촉매에 구애받지 않고 기질의 광 여기에 의해 직접 일어나기 때문이다. Du 등은 α,β-불포화 페닐케톤을 해당 사이클로부탄으로 합성하는 비대칭 [2+2] 광첨가고리화반응에서 위와 같은 이원촉매를 이용하여 라세미 배후 반응을 제거하는 방법을 보고하였다.