시스 선택적 올레핀 메타세시스 촉매와 응용

전문가 제언

현재, 올레핀 메타세시스(Olefin metathesis)는 2개의 탄소-탄소 이중결합(Carbon-carbon double bond)으로부터 새로운 2개의 탄소-탄소 이중결합을 생성시키는 반응으로서, 유기합성에 있어서 중요한 열쇠반응의 하나이다. 1980년대에 이 기술의 급속한 발전을 견인한 것은, 반응목적에 따르는 구조를 디자인 가능한 착화합물 촉매(Complex catalyst)이다. 현재까지 고활성(activity), 고선택성(selectivity), 고관능기 내성(functional group resistance)이라고 하는 성능을 가지는 각종 촉매가 개발되어 있다.

 

한편, 올레핀 메타세시스는 평형반응이기 때문에 대부분의 경우, E체(트랜스이성체)와 Z체(시스이성체)의 올레핀 혼합물이 생성되고, 열역학적으로 안정한 트랜스이성체가 주생성물로 된다. 이것에 의하여 선택적으로 시스이성체만을 생성시키는 입체구조 제어(Steric structure control)가 오랫동안 이 연구에 있어서 어려운 난관이었다. 이 글에서는 필자들이 발견한 「시스 선택적 루테늄촉매(Z selective ruthenium catalyst)」의 발견 경위와 개량, 더욱이 유기합성과 고분자 합성에 있어서 응용한 예에 대해서 소개하려고 한다.

 

루테늄을 기반으로 하는 올레핀 메타세시스 촉매는, 높은 활성과 관능기 내성에 의하여 연구실 레벨로부터 공업플랜트에 이르기까지 폭넓게 사용되었다. 필자들은 범용성이 높은 루테늄 촉매로서 시스 선택성을 실현하려고 수년 동안 각종 어프로치를 반복했다. 그 당시는 계산화학에 의하여 시스 선택성이 시사되는 루테늄착화합물의 염소 리간드 한쪽을 부피가 큰 피발레이트(Pivalate) 리간드로 치환시킨 착화합물 합성에 대해서 연구했다.

저자

Kouji Endo, Robert H. Grubbs

자료유형

연구단신

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2014

권(호)

63(3)

잡지명

高分子

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

176~177

분석자

정*진

분석물

• 시스 선택적 올레핀 메타세시스 촉매와 응용.pdf [298,904 byte]

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