퓨란/말레이미드 딜스-알더반응:고분자합성에서 클릭-언클릭 수단

전문가 제언

○ 본고는 열 가역성 중합이나 단량체의 가교 또는 퓨란(디엔)과 말레이미드(친디엔)을 포함하는 고분자 합성에 딜스-알더(Diels-Alder, DA) 반응을 적용하기 위하여 집필된 것이다. 퓨란/말레이미드의 어덕트는 역DA반응을 통하여 비교적 낮은 온도에서 역DA반응을 일으키므로 재생 가능한 네트워크, 자기 치료능이 있는 재료 등으로 활용이 기대되고 있다. 이 평형은 퓨란/말레인산 무수물에도 성립되나 비치환 말레인산 무수물은 고분자나 다기능성 분자를 형성할 수 없다.

 

○ 딜스-알더 반응은 디엔과 알켄일기를 가진 친디엔화합물이 협주적인 기구를 통해 [4+2] 고리첨가반응이 진행되는 클릭화학 중의 하나로, 디엔/친디엔의 조합에 따라서 다양한 온도 역에서 가역적으로 해리된다. 대략적으로는 온도가 60℃에 이를 때 가지는 반응은 왼쪽에서 오른쪽으로 진행되어 주로 DA축합이 진행되어 어덕트가 생성되나 온도가 약 110℃에 이르면 역DA반응에 의해 어덕트의 해리가 진행되는데 열분해 등의 부반응은 거의 진행되지 않으므로 열 가역성을 가지는 다양한고분자 구조를 합성하는 데 유용한 클릭화학 반응이다. 특히 퓨란은 재생자원으로 얻을 수 있는 환경친화적 물질로서 앞으로 열가역성 어덕트의 합성원료로 활용될 것으로 기대된다.

 

○ 이러한 가역성은 물속에서 계면활성제의 활성과 실활의 조절, 친디엔성기를 포함하는 아크릴 중합에서 부반응에 의한 오염 방지, 금 나노입자의 유기-무기 나노 하이브리드화의 촉진 효과, 제어된 의약품 방출, 섬유강화 복합재료에서 계면접착력의 조절과 고분자 기반의 발광다이오드의 발광조절 등의 넓은 활용분야를 가질 수 있다.

○ 방향족화된 퓨란-말레이미드 어덕트는 열에 의해 안정화되어 열가역성은 사라지므로 내열성, 내연성 고분자 합성에도 이용될 수 있는 등 고분자 합성분야에서 널리 활용될 수 있는 반응으로 본고의 내용은 자기치료능을 가지는 유기재료의 개발에 종사하는 연구자에게 귀중한 자료를 제공하고 있다.

 

저자

A. Gandini

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2013

권(호)

38(1)

잡지명

Progress in Polymer Science

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

1~29

분석자

마*일

분석물

• 퓨란,말레이미드의 딜스-알더 반응; 고분자 합성에서 클릭-언클릭 수단.pdf [364,579 byte]

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