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C-H/N-H 활성화에 의한 구리촉매 C-N 결합 형성: 새로운 다중치환 요소합성

전문가 제언: 요소(urea, NH2CONH2)는 그 자체가 질소비료로 대량생산되어 이용되지만 요소분자 중의 수소원자를 다른 원소나 원자단으로 치환시킨 치환요소(substituted ureas)는 용도가 다양하면서도 매우 유용한 화합물이다. 이 글에서는 폼아미드분자의 C-H결합을 활성화시키고 N-alkoxy amide 분자의 N-H결합을 활성화시켜 구리촉매 존재 하에서 탈수소 교차짝지음 반응시키면 유용하고도 다양한 용도를 가지는 여러 가지 치환요소를 합성할 수 있는 새로운 방법을 제시한 연구결과를 소개한다.

치환요소는 여러 가지 유용한 용도를 가진다. 예컨대 N-아실(acyl) 원자단을 함유하는 요소는 소염제, 수면제, 진통제 기능을 가지는 생활성기능 화합물이 된다. 벤조일(benzoyl)원자단을 함유하는 요소는 농약부문에서 광범위한 용도를 가지는 화합물이 된다. 이러한 결과로 N-아실요소화합물들은 흥미와 관심을 끌게 되어 이들을 제조하기 위한 여러 가지 방법들이 연구되고 있다.

N-아실요소화합물들을 제조하고자 할 때 이제까지 적용된 방법을 보면 아미드 화합물을 독성을 가진 이소시안산염(isocyanate)과 반응시키거나 또는 적당한 산유도체를 요소와 반응시키는 제조법이었다. 그러나 이들 방법이 가지는 한 가지 단점은 부산물이 많이 생긴다는 것이다. 최근에는 전이금속촉매의 존재 하에서 교차짝지음반응으로 할로겐화 아릴의 직접 카보닐화 반응을 유도하는 방법이 시도되었으나 높은 온도와 높은 CO압력이 요구되고 염화음이온의 이용은 환경면에서 매우 불리한 반응이라는 단점이 있다.

저자: H. Jiang, et al.
자료유형: 연구단신