배열설계에서 제어 가능한 핵산 아날로그

전문가 제언

바이오테크놀로지를 위한 진행과 핵산의약에의 응용이나 DNA의 초분자성에의 흥미로부터, 비천연의 골격을 가지는 각종 핵산 아날로그가 제안되고 있다. 그러나 지금까지 제안된 핵산 아날로그인 나선구조는, 이것을 구성하는 주사슬 골격의 구조로서 결정되는 것이 거의 대부분이며, 배열설계만으로 나선의 방향이 제어 가능한 ？？유연？？한 핵산 아날로그는 지금까지 보고 되 지 않았다.

 

필자들은 지금까지 아조벤젠 등의 기능성분자를 DNA에 도입시키기 위한 발판으로서 키랄의 비환상 디올인 D-Threoninol을 사용하고 있다. 본 연구에서는 아키랄의 비환상 디올인 Serinol에 핵산염기를 도입시킨 핵산 아날로그 SNA(Serinol Nucleic Acid)의 매우 유익한 입체화학과 그 DNA？RNA의 인식능력에 대해서 해설했다.

 

키랄인 L-Serine을 환원시켜서 얻어지는 Serinol은 대칭적인 골격을 가지는 아키랄의 디올이다. 한편, 2위치의 아미노기에 아미드결합을 통하여 핵산염기를 도입시키고, 더욱 2개의 수산기에 각각 다른 관능기를 도입하여 올리고누클레오티드화를 위해서 아미다이트 모노머(Amidite monomer)로 변환시키면 키랄로 된다.

 

광학적으로 순수하고 같은 카랄리티를 가지는 SNA 모노머를 4종류 합성하여 올리고머화 시키면, Serinol 골격자체의 대칭성으로 인하여 그의 입체화학은 배열에 크게 의존하게 된다. 바꾸어 말하면, 같은 키랄의 모노머를 사용하여 배열을 반전시키면(합성의 순번을 반대로 하면), 올리고머의 키랄리티를 완전히 반전시킬 수 있다. 즉, 2개의 에난티오머를 같은 키랄인 모노머로부터 합성할 수 있다.

 

저자

Hiroyuki Asanuma, Hui Murayama, Hiromu Kashida

자료유형

연구단신

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2013

권(호)

62(9)

잡지명

高分子

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

513~514

분석자

정*진

분석물

• 배열설계에서 제어 가능한 핵산 아날로그.pdf [154,967 byte]

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