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설톤의 합성과 응용에 대한 최근 개발

전문가 제언: ○ 대부분 설톤은 4-원자∼6-원자고리들, 7-원자 또는 더욱 큰 고리를 가지며, 용어 “설톤”은 가장 간단한 방향족 설톤, 1,8-나프토 설톤을 설명하기위하여 Erdmann에 의해 처음 소개되었다. 다양한 시스템들의 명명은 Chemical Abstract와 문헌에서 사용되었고, 지방족 설톤은 3-히드록시-1-프로판설폰산 설톤, 프로판-1,3-설톤, 더욱 단순히 프로판 -설톤 등이 명명되었다.

○ 설톤은 설폰산 기능성을 수반하는 알킬사슬을 삽입할 수 있는 중요한 이종 고리 화합물이므로 설포알킬화제로 사용될 수 있다. 어떤 리뷰노문들이 이전 논문에서 설톤 화학으로도 발표 되었지만, 설톤 합성의 최근 개발을 망라하는 논문탐색은 존재하지 않았다. 여기서는 2000∼2011년 주기에 설톤 자체들의 합성, 일반 유기물질합성과 중요한 주된 중간체들로 설톤을 사용하여 엄청난 천연물들을 합성하는 합성의 응용 및 생물학적 활성도에 대한 연구개발에 집중했다.

○ 설톤합성에 대한 대부분의 이전 방법은 카보음이온(carbanion)-매개설폰산염 분자 간/분자 내 상호반응 또는 디옥산-삼산화황과 올레핀의 설폰화 반응을 포함했다. 최근 많은 강력한 방법론들이 분자 내 Diels- Alder 반응, 고리-닫힘 복분해, Pd-촉매작용 분자 내 상호작용 반응, Rh-촉매작용 C-H삽입, Rh-촉매작용 카벤 고리화 첨가 연속단계반응 등 설톤 합성법이 개발되었다.

○ 설톤의 합성과 응용에 대한 최근개발의 연구는 명명조차도 찾아보기 힘들 정도로 국제외적으로 활성화되지 않았고 국내에서는 전무한 상태이다. 그렇지만 설포기(S=O)의 절단(cleavage) 가능성 때문에 이종원자 다종 고리 일반 유기물과 천연물합성에 대단히 응용성이 크다. 그러므로 설톤들 자체합성, 일반 유기화합물/천연물 전합성에 대한 응용, 독물학적, 피부감각, 항-바이러스의 성질 등 생물학적 활성도, 약물 및 의화학과도 깊은 관련성을 가지므로 이 분야의 연구개발의 전망은 대단히 광범위하고 활용성도 기대된다.

저자: S. Mondal
자료유형: 학술정보