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N,N-디메틸포름아미드: 다목적 구성단위

전문가 제언: ○ N,N-Dimethylformamide(DMF)는 다양한 화학반응을 위한 효과적인 극성용매와 다용도의 시약으로 사용되어 특히 금속 착물 제조에서 효과적인 리간드로 이용된다. 또한 DMF는 환원제의 원천 또는 촉매로서 탈수화 반응시약으로서 반응에 참여한다. 더욱 중요한 것은 이 구조의 특성으로 인해 DMF는 O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO 등과 같은 다목적 빌딩블록으로 작용하여 화학자에게 관심의 대상이 된다.

○ 일반적으로 포밀화 반응 중에서 아미드를 만들기 위한 아밀의 포밀화는 유기합성에서 중요한 방법 중의 하나이다. 포밀화 시약으로서 DMF의 활용은 잘 알려져 있고 최근 이의 시안화, 아미노카르보닐화, 아미드화, 포밀화, 고리화첨가 및 C-H활성화 공정을 포함하는 여러 반응에 대한 연구보고가 있었다. 그러나 이 보고서에서 중간체로서 유기망간 브롬화물을 이용하여 포밀화 반응을 진행시켰다는 것은 매우 중요하다.

○ 이 포밀화 반응은 CO하에서 수행되어 DMF는 아민 원천으로 사용되었다. 이 공정에 따라 아민 원천으로 포름아미드를 사용하여 아릴불화물의 카르보닐화 반응에 의한 일차 아미드 제조방법이 개발 되었다. 이 공정에 의해 다양한 불포화 아미드가 얻어질 수 있고 또한 Lewis 산은 이 분자간의 가수카르밤산염화 반응에서 촉매로 사용되어 입체- 및 위치-선택성을 크게 향상시킬 수 있다는 것은 중요한 합성기술로 보인다.

○ 아릴 시안화물은 자연 제품, 제약, 농약, 재료 및 염료를 위한 유기합성에서 다재다능의 빌딩블록이다. 특히 시안화 반응에서 전구물로서 DMF의 이용은 의미 있는 개발로 보인다. 화학이나 생물학에서 이들 빌딩블록의 중요성은 대단하여 이들 제조의 새로운 방법의 개발이 필요하다. 그러므로 보다 높은 반응성을 가진 새로운 촉매의 개발은 다양한 시약으로서 DMF의 실질적 응용에 중요한 의미를 가진다고 본다.

저자: Shengtao Ding and Ning Jiao
자료유형: 학술정보