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롱갈라이트: 유기합성에서 유용한 청정시약

전문가 제언: ○ 롱갈라이트는 하이드록시메틸 설핀산 나트륨으로 Na+HOCH2SO2-의 화학식으로 나타낸다. 이 염은 폼알데하이드 설폭실산 나트륨이라고도 부르며 가수성이며 이수화물로 판매된다. 원래 이 화합물은 공업 탈색제로 사용되었으며 배트 염색에서 환원제로 사용된다. 현재 에멀션 중합반응의 산화-환원 개시제에서 환원제로 사용된다.

○ 롱갈라이트를 사용한 다양한 합성방법은 롱갈라이트가 유기합성에서 대단히 유용한 시약이라는 것을 나타내준다. 값싸고 공업적으로 쉽게 얻을 수 있고 용이하게 취급할 수 있어서 다양한 합성에 사용할 수 있다. 설폭실산 이가 음이온을 쉽게 얻을 수 있는 원료이며 설폰과 설틴 유도체를 제조할 수 있는 출발물질로 사용할 수 있다.

○ 설폰 유도체는 다양한 생물학적 활성 분자의 핵심구조를 이루고 있다. 설폰의 중요성과 제조의 어려움은 합성 화학자에게 흥미의 대상이 되고 있다. 설틴은 높은 전기 전도성을 가진 물질을 합성하는 데 사용되는 테트라사이아노-p-퀴노디메테인 (TCNQ)과 N,N'-다이사이아노퀴논다이(DCNQI) 제조에 사용된다.

○ 다양한 알릴알코올을 합성하는 데 텔루륨-롱갈라이트 화학을 사용한 합성법이 개발되었다. 알릴자리 알코올을 제조하기 위한 텔루륨-롱갈라이트-매개 경로는 청정 합성법으로 간주된다. 텔루륨은 재순환되며 촉매량만이 사용된다. 반응 도중 롱갈라이트는 물에 가용성이고 비독성인 환원제, 아황산 수소염으로 변환된다.

○ 롱갈라이트에 의해 촉진되는 일련의 반응은 설화물, 셀렌화물 유도체 및 플루오린-함유 화합물을 합성하는 데 널리 사용된다. 롱갈라이트는 텔루륨과 조합해서 환원 반응에 이용될 수 있는 반응성을 가지고 있어서 다양한 할로케톤의 환원성 탈할로겐화 시약으로 사용된다.

○ 합성계획에서 롱갈라이트의 이용수단은 지루한 유기 변환을 단순한 경로로 대치하는 데 사용된다. 이 반응들은 유기합성에서 롱갈라이트의 응용을 촉진하는 촉매반응의 개발에 적용할 수 있다.

저자: Kotha, S; Khedkar, P,
자료유형: 학술정보