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유기합성에서 디스프로슘의 촉매작용

전문가 제언: ○ 디스프로슘이라는 원소는 1886년에 Boisbaudran에 의해 발견되어 1950년까지 순수하게 분리되지 못하였다. 다른 란탄류에 비해 디스프로슘은 공기와 물에 안정하고 취급하기가 쉽고 Lewis산도와 친산소성을 가지고 있지만 합성에는 이용되지 못하였다. Tb~Lu 계열에서 가장 값싼 원소이다. 디스프로슘에 배위되는 리간드의 수는 6~8사이에 있다. d-전위금속 리간드 결합과는 달리 이중결합 혹은 삼중결합은 디스프로슘 (III)에서는 관찰되지 않는다.

○ 디스프로슘은 많은 형태의 탄소-탄소 결합 형성 반응에 사용되는 극히 온화하고 효율적인 Lewis산 촉매이다. 디스프로슘의 온화한 성질 때문에 산소와 질소 작용기가 존재하는 다성분 반응에 대한 우수한 촉매이다. Lewis 염기성 질소기의 존재에서 비보호 아민을 가진 다양한 변환에서 촉매 활성을 나타낸다.

○ 아렌의 Friedel-Crafts 알킬화 반응에 디스프로슘 촉매를 사용하였다. Dy(OTf)3는 최적 알킬화 촉매로 각광을 받고 있으며 쉽게 회수되어 세번 순환되어도 활성이 유지된다. 전합성에서 유용한 변환으로 널리 사용되는 Mannich 반응은 온화한 반응조건과 Dy(OTf)3 촉매에서 입체중심을 도입할 때 유용하다. Diels-Alder 고리화 첨가반응에 의해 같은 촉매를 사용하여 다양한 질소 헤테로고리를 합성할 수 있다.

○ 오비탈 대칭성의 보전으로 입체 특이성 결합을 형성하기 때문에 전자고리화 반응은 유기합성에서 탄소-탄소결합 형성에 가장 가치 있는 변환의 하나이다. Nazarov 고리화는 전자고리화 반응의 중요한 예이고 유용한 사이클로펜텐온을 합성하는 데 사용된다. Dy(OTf)3 촉매는 Nazarov 고리화에서 촉매로 널리 사용된다.

○ 디스프로슘은 온화한 특성 때문에 미래의 청정화학의 개발에 기여할 수 있을 것으로 기대된다. 반응을 물과 이온성 액체에서 쉽게 수행할 수 있고 촉매는 활성과 반응성을 손실하지 않고 재순환하여 사용할 수 있기 때문이다. 더욱이 미래의 디스프로슘 화학은 대단히 온화한 조건에서 유용한 비대칭 변환의 개발과 응용에 적용이 기대된다.

저자: Veits GK; de Alaniz, JR,
자료유형: 학술정보