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2-에틸헥산산 유도체의 합성에 응용

전문가 제언: ○ 2-에틸헥산산 (2-EHA)은 무색의 높은 끓는점을 가진 지방족 카복실산이다. 2-EHA의 금속 유도체는 탄화수소에 용해되며 이것은 긴 탄화수소 사슬에 기인한다. 금속을 함유한 친유성 유도체는 중합반응에서 촉매로 사용된다. 2-EHA의 주석산염은 폴리아세트산-글리콜산의 제조에 사용된다. 철, 니켈 및 코발트염은 실리콘에 대한 안정제로 사용된다. 구리염은 해양 살균제이다.

○ 2-EHA의 나트륨염 (Na-2-EH)은 값싸고 쉽게 얻을수 있는 시약이다. 비극성 유기용매에서 이 시약의 용해도 때문에 몇 가지 카복실산의 염이 합성되었다. 이런 형태의 염의 형성은 기질의 나트륨염이 용매계에서 불용이고 Na-2-EH와 2-EHA는 가용성이기 때문이다. 이런 변화은 β-락탐, 세팔로스포린 항생제의 합성에 일반적으로 사용된다.

○ 락톤 유도체와 사이클로프로필아민의 토실산염의 짝지음으로부터 아마이드 유도체가 합성된다. 용매로 물을 사용하고 Na-2-EH를 사용하면 92%의 수득률로 짹지음 생성물이 형성된다. Na-2-EH는 염기로 사용되어 토실산과 반응하여 2-EHA를 생성하고 아마이드 형성을 촉진한다. 반응용매에서 K-2-EH의 용해도는 변환을 촉진한다. 사이클로헥사다이엔온을 2-EHA, Pd 테트라키스 및 PPh3로 처리하면 중간체 아민이 형성되고 엔온과 1,4-첨가반응을 일으켜 고리 생성물을 형성한다.

○ 2-에틸헥산산 구리(II), [Cu(EH)2]는 값싸게 구입할 수 있는 화합물이다. Cu(EH)2는 다방면에 이용되고 있으며 특히 재료과학에 이용되고 있다. 산화제로 Cu(EH)2를 사용하여 다양한 피롤이 카보닐화합물과 짝지음 하여 좋은 부분 입체 선택성과 수득률로 첨가 생성물을 형성된다. 이 직접 짝지음의 성공은 자유 N-H의 존재 때문이다.

○ 2-EHA의 친유성은 새로운 의약품과 복잡한 천연물을 제조하는데 중요한 역할을 한다. 2-EHA는 환경적으로 온화한 시약이며, 쉽게 매입할 수 있고 비극성 유기용매에 잘 용해된다. 그러므로 2-EHA로부터 얻어진 시약의 용해도는 앞으로 더 많은 합성에 이용될 가능성이 있을 것으로 기대된다.

저자: Raju, R; Prasad,K,
자료유형: 학술정보