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바이쿠마린의 화학과 생물학

전문가 제언: ○ 쿠마린은 테르펜 계열의 세스키테르펜의 하나이며 화학식이 C9H6O2이다. 쿠마린 골격을 가진 화합물은 오쏘쿠말산의 락톤으로 7위치에 수산기를 가지며 다른 위치의 메톡시기와 아릴기 등의 치환기를 갖는다. 향긋한 냄새와 쓴맛을 가지며 식욕을 억제한다. 항응고제와 항혈전제를 제조하는데 이용되고 독성이 강하여 쥐약을 만드는데 사용된다. 바이러스 억제효과 항균 및 항암 등의 생리 활성을 나타낸다.

○ Murraya exotica 추출물은 항암제로 성공적으로 사용되며 무라마린 A가 분리되었다. 무라마린 A는 오쏘에스터 구조에 의해 두 쿠마린 분자가 결합된 드문 비스쿠마린 형태의 바이쿠마린이다. 전체 구조는 NMR 분광법에 따라 규명되었다. 바이쿠마린은 항종양제, 항암제, 튜마치스성 관절염 및 간염 등의 치료에 사용된다.

○ 바이쿠마린은 두 분자의 쿠마린 단위가 결합하여 구성되고 있으며 스파이로기, 테르펜기 및 에테르기와 같은 연결고리에 의해 결합한다. 스파이로쿠마린에는 무라마린 A, 리불로비린 C와 D 및 사이클로리불로빈 A, B 및 C 등이 이 부류에 속하며 타다신, 타달로신 및 탐노신은 테레펜 결합 쿠마린에 속한다. C3-C7, C3-C3‘, C8-C8’, C6-C8‘, C5-C8’ 및 C3-C8‘ 결합 쿠마린 등은 에테르 결합 쿠마린에 속한다.

○ 코타닌을 합성하기 위하여 뷰틸리튬으로 올시놀 다이메틸 에테르를 금속화 후 염화 구리로 유기리튬의 산화에 의해 원하는 테트라메톡시바이페닐을 얻을 수 있다. 거울상체를 얻기 위하여 이 과정에서 사이아노 구리산 에스터 중간체의 비대칭 분자 내 산화성 짝지음을 사용한다. 클로로폼산 메틸과 페놀로부터 얻어지는 탄산 에스터는 tert-뷰톡시화 칼륨과 반응하여 원하는 고리 생성물, 코타닌을 합성할 수 있다.

○ 입체 이성질체 비시데린 부류에 속하는 코타닌은 다양한 식물로부터 생합성된다. 많은 바이아릴 화합물에 대한 생합성은 산화성 페놀 짝지음 단계를 포함한다. 코타닌 라세미체의 화학적 합성도 시도되었으며 천연 (+)-코타닌의 비대칭 합성과 카이랄 바이쿠마린 (+)-아이소코타닌 A의 비대칭 전합성도 개발되었다.

저자: Hussain, H; Hussain, J; Al-Harrasi, A; Krohn, K,
자료유형: 학술정보