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2-아자안트라퀴논에 대한 새로운 합성법

전문가 제언: ○ 문명의 발달과 산업화로 해마다 암환자의 수와 암으로 인한 사망자의 수가 증가하고 있다. 암 치료에 사용되는 방법은 수술요법, 방사성 치료 및 화학요법 등이 사용되고 있다. 현재 임상적으로 사용되고 있는 화학 요법제의 가장 큰 문제점은 암세포뿐만 아니라 정상세포에서도 독성을 나타내며 장기간 투여하면 암세포들이 내성을 발현한다는 등의 문제점이 있다.

○ 최근 10년 동안 안트라사이클린계 화합물들이 발매되어 항암제로 사용되어 왔으나 개선된 항암제의 개발이 계속적으로 요구되고 있다. 이러한 독성과 내성발현의 문제를 해결하기 위하여 안트라퀴논 모핵의 특정탄소를 질소로 치환한 아자안트라퀴논을 모핵으로 하는 유도체가 활성을 나타낸다는 것이 발견되어 질소의 수가 증가할수록 높은 활성을 나타낸다는 것이 확인되었다.

○ 2-아자안트라퀴논 유도체는 DNA 위상 이성질화 효소의 활성에 관여하며 층간삽입 DNA 결합제로 암 화학요법에 사용된다. 새로운 층간삽입제를 개발하고자 하는 연구의 일환으로 우수한 세포 특성을 나타내는 3-브로모메틸-1-아자안트라퀴논으로부터 출발하였다. DNA와 수소결합을 통해 결합력 증가에 기여할 수 있는 새로운 2-아자안트라퀴논 유도체가 설계되고 합성되었다.

○ 2-아자안트라퀴논을 합성하기 위하여 다양한 합성법이 개발되었다. 아이소퀴놀린-5,8-다이온의 Diels-Alder 반응, 사이아노프탈라이드와 3-브로모피리딘의 고리만듦 반응, 1,4-이치환벤젠과 산염화물의 Friedel- Crafts 반응, 나프토퀴논에 대한 암모니아, 일차아민 및 엔아민의 첨가 후 분자 내 고리화, 적당한 친핵체와 리튬화 방향족 아민의 반응 및 1,4-나프토퀴논의 Heck 반응 등이다.

○ 몇 개의 동일평면 고리를 가진 방향족 화합물은 최적 층간삽입을 나 타내며 N-헤테로고리가 존재하면 추가적인 수소결합 때문에 층간삽입 특성을 개선할 수 있다. 픽산트론과 벤조-접합 아이소퀴놀린다이온과 같은 항암제가 개발되었고 더 활성인 항암제의 개발이 기대된다.

저자: Jacobs, J; Tehrani, KA ; Kimpe ND,
자료유형: 학술정보