헤테로고리 화학에서 Heck-Matsuda 반응의 최근발전

전문가 제언

○ 탄소-탄소결합 형성에 대한 팔라듐-촉매반응은 유기합성에서 긴요한 합성수단이 되고 있다. 팔라듐촉매를 포함하는 많은 짝지음반응 중에서 Heck-Mizoroki 반응은 학술적 혹은 공업적으로 널리 사용되는 변환 중의 하나이다. Heck-Mizoroki 반응은 현대의 많은 합성방법 개발의 출발점이 되었다. 이 공로로 2010년에 Heck는 화학에서 노벨상을 수상하였다.

○ 최근 친전자체로 할로젠화물 혹은 설폰산 에스터 대신에 아릴다이아조늄염의 사용을 포함한 Heck-Matsuda 반응이라 부르는 유사한 반응이 개발되었다. 과거 10년 동안 팔라듐촉매와 결합된 다이아조늄염 화학에 대한 흥미는 점차적으로 증가되어 왔다. 아릴다이아조늄염을 사용한 Heck-Matsuda 반응은 전통적인 Heck-Mizoroki 반응보다 개량된 방법으로 알려졌다.

○ Heck-Matsuda 반응은 낮은 온도와 리간드와 염기가 없는 조건에서도 반응이 진행된다. 전통적인 Heck-Mizoroki 반응에서는 촉매계의 팔라듐 촉매량의 개선에 초점을 맞추어 연구가 진행되어 왔다. 최근 Heck-Matsuda 반응에서 사용되는 아릴다이아조늄염은 0.005몰%보다 더 적은 양의 팔라듐촉매를 사용하여 다양한 올레핀과 효율적으로 짝지음 반응을 일으킨다.

○ 팔라듐화학에서 안정한 리간드의 사용은 팔라듐 양을 감소할 수 있는 수단으로 사용된다. 삼가 인 리간드는 탈-다이아조화를 일으키므로Heck-Matsuda 반응에 사용되지 않는다. 한편 아릴다이아조늄염은 N-헤테로고리 카벤, 싸이오우레아 및 트라이올레핀 거대고리로 안정화된 팔라듐착물과 잘 조화를 이룬다.

○ Heck-Matsuda 반응은 온화한 반응조건에서 원하는 C-C결합을 형성할 수 있기 때문에 실험실 혹은 공업에서 합성화학자들이 사용할 수 있는 필수적인 합성수단이 된다. 특별히 대규모로 공업화를 위해서는 다이아조늄염의 안정성을 고려해 주어야 한다. 헤테로고리 화합물과 천연물의 전합성에 사용된다.

저자

Felpin, F-X&#59; Nassar-Hardy, L&#59; Callonnec, FL&#59; Fouquet,E,

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2011

권(호)

67

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

2815~2831

분석자

허*성

분석물

• 헤테로고리 화학에서 Heck-Matsuda 반응의 최근 발전.pdf [253,099 byte]

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