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황으로 기능화된 N-헤테로고리 카르벤과 천이금속 착체

전문가 제언: ○ N-헤테로고리 카르벤(NHC)이 1960년대에 최초로 개발되고 1991년에 단리에 성공한 이후, NHC와 이들의 금속착체에 관련된 연구가 활발하게 전개되어 왔으며 이제는 NHC 배위자의 화학은 포스핀 배위자에 필적할 정도로 발전되어 왔다.

○ NHC는 합성이 용이하고 강한 σ-공여성을 가지고 있어 금속-포스핀 결합에 비해 강한 결합을 형성한다. 금속-NHC 착체는 직접 금속과 단리된 NHC를 반응시키거나 이미다졸륨과 이미다졸리늄 염의 탈양성자화나 α-빼냄과 은-NHC착체의 금속교환을 통해서 합성되며 공역성기를 포함하는 NHC는 다자리 배위자와 킬레이트를 형성하여 금속 중심의 안정성을 증가시킨다.

○ 두 개 또는 그 이상의 다른 공여성을 가진 배위자로 구성된 금속착체는 반의 반응성 현상을 나타내며, 이는 반응 중에 금속에 빈 배위자리가 존재하여 기저상태에서 차폐된 상태에서 합성 중간체를 안정시키는 능력을 가지는 것을 말한다. Pearson 제안한 경산-연염기 이론이 황을 포함하는 N-헤테로고리 카르벤 금속착체의 효용성을 높이고 있다.

○ N, O와 P 같은 공여성 기능기를 가진 NHC에 대한 연구결과는 상당히 축적된 단계에 이르렀으나 S를 포함하는 NHC(S-NHC)에 대한 연구는 이제 시작단계에 있다. 그러나 이미 이들은 Suzuki-Miyaura, Mizoroki--Hech, Sonogashira, 에틸렌중합, 아릴의 아민화, 히드로실릴화, 알릴 치환, 이미노 글리시네이트의 비대칭 1.3-고리첨가, 비대칭 1,4--케토에스테르 첨가 및 Pd 촉매에 의한 보론산과 알데히드의 1,2-첨가와 trifluoroborate 등 다양한 반응에 활용되고 있다.

○ 본고에서는 S-NHC와 이들 금속착체 등의 착체 중에서 황원자의 존재가 나타내는 기능성에 관련된 최근의 연구결과를 소개하고 있는데 황으로 기능화된 N-헤테로고리 화합물은 천이금속 화학이나 촉매분야에서 새로운 형태의 배위자를 제공하고 있는 새로운 화학분야이므로 유기 합성화학자에게 매우 유익한 자료를 제공하고 있다.

저자: M. Bierenstiel, E.D. Cross
자료유형: 학술정보