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디아조 전이반응을 경유하여 얻어지는 아지드기로 기능화 된 표면

전문가 제언: ○ 1,3-쌍극 고리화 첨가반응은 Huisgen에 의해 보고된 반응으로 구리(I) 이온의 존재 하에서 1,4-2 치환반응을 통하여 1,2,3- 트리아졸고리를 형성하는 반응으로 고분자와 다른 작은 분자나 생리활성을 보이는 생체분자를 고분자와 고리로 연결하여 기능화 고분자를 합성하거나 생리활성 고분자를 합성하는데 널리 사용되고 있다.

○ 이 고리첨가반응은 넓은 범위의 화합물에 이용이 가능할 뿐 아니라 다양한 주변물질의 존재 하에서도 특이적이며 선택적인 반응이 진행될 수 있는 특징을 가지고 있으며 열역학적인 추진력이 보통 20kcal/mol로 온화한 조건 하에서 빠른 반응속도를 보이며 구리(I) 존재 하에서 반응속도가 크게 증가되며 반응은 수율이 100%에 이를 때까지 정량적으로 진행되므로 마치 봉 단추를 채운다는 뜻으로 클릭화학이라 불린다.

○ Huisgen의 고리화 반응에는 아지드기가 필요하므로 고분자에 아지도 기능기를 도입하기 위해서는 할라이드기를 가지는 (공)중합체를 합성한 후 나트륨아지드의 할라이드에 대한 친핵성 치환시키는 방법과 글리시딜기를 포함하는 단량체를 포함하는 공중합체의 에폭시기를 나트륨아지드로 개환시켜 얻는 과정을 거친다.

○ 본고에서는 암모니아나 질소/수소 분위기 하에서 다공성의 폴리프로필렌 멤브레인을 플라즈마 처리하여 멤브레인 표면에 아미노기를 도입하고 이를 디아조 전이반응을 통하여 아지드화 된 멤브레인을 합성하고 아지드기와 알킨기를 가지는 탄수화물 유도체와의 클릭화학반응으로 고리첨가반응의 산물인 탄수화물로 표면이 피복된 폴리프로필렌 멤브레인을 구축하는 방법에 대해 소개하고 있다.

○ 탄수화물은 다기능성 고분자로서 다양한 기능을 가지는 분자와 반응하여 친수성 표면을 가지는 폴리프로필렌 멤브레인을 얻어 폴리프로필렌과 같은 소수성 표면에 친수성을 부여하므로 소수성 합성 고분자 재료를 다양한 바이오 기능성 재료로 활용할 수 있을 것으로 기대된다.

저자: Laura Russo
자료유형: 학술정보