교차-짝지음 반응에 의한 비대칭 촉매반응으로 키랄 비아릴의 합성

전문가 제언

○ 비대칭 촉매합성(Catalic Asymmetric Synthesis) 반응의 대표적인 반응은 교차-짝지음 반응(Cross-Couping Reaction)으로 2010년에 일본의 화학자인 스즈끼와 미우라 등의 커플링 반응으로 팔라듐촉매와 염기와의 구핵작용에 의해 유기붕소 화합물과 할로겐화 아릴을 크로스-커플링 시켜 비대칭 비아릴을 얻는 화학반응이다.

○ 스즈끼-미우라 등의 교차-짝지음 반응은 탄소-탄소결합을 생성할 수 있는 매우 유용한 반응 중의 하나이므로 이 반응은 페닐기나 비닐기와 함께 금속촉매인 팔라듐촉매를 써서 알킬할라이드를 이용하는 반응으로 비페닐 혹은 비아릴 화합물 합성에 매우 유용하다.

○ 스즈끼-미우라 등의 반응은 상대적으로 낮은 독성과 공기에 안정함은 물론 많은 기능원자단이 존재하는 복잡한 상황에서도 탄소-탄소결합을 생성하는 몇 개 안되는 반응중의 하나이다. 그러나 단점도 있다. 즉 반응시작 전에 여과를 해야 하고 또한 정제나 추출 및 재결정도 간혹 필요하다. 또 다른 단점은 사용되는 원자단이 공기에 민감할 수도 있어 대부분의 단점을 극복할 정도로 다양한 조건 하에서 반응을 진행해야만 한다는 것이다.

○ 본 연구에서 Uozumi 등은 비대칭 촉매 합성반응의 전문가 팀으로 반응시킨 비대칭촉매 합성에서의 키랄성 금속촉매는 수율이 높을 뿐만 아니라 부산물도 거의 없는 거울상 이성체를 합성하는데 이용되고 있다. 그런데 이 이성체는 매우 서로 다른 특성을 가지고 있으므로 그 성질과 사용도가 판이하다. 즉 한 종류는 매우 위험성이 있는가하면 다른 한 종류는 의약품 원료로도 사용 가능한 물질로도 될 수 있다. 따라서 반응 시에 키랄 성분을 잘 조절해야 한다는 것은 연구자들에게 매우 중요한 일이다.

저자

Yasuhiro Uozumi

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2011

권(호)

40(12)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

8~15

분석자

정*인

분석물

• 교차-짝지음 반응에 의한 비대칭 촉매반응으로 키랄 비아릴의 합성.pdf [243,683 byte]

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