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천이금속 촉매에 의한 고리카보닐화 반응

전문가 제언: ○ 유기알루미늄화합물과 같은 주족 금속화합물이 고리금속화합물을 합성하는데 사용될 수 있다는 사실은 1955년에 보고되었으며, 1963년에 보고된 아조벤젠과 니켈로센(nickelocene)의 반응은 천이금속화합물을 사용하여 고리금속화한 처음 반응으로 간주되고 있다.

○ 본고에서는 Pauson-Khand 반응을 포함하여 천이금속화합물이 π-결합을 가지는 유기화합물의 고리금속화 반응을 경유하여 형성되는 고리카보닐화합물의 합성반응에 대한 최근의 연구결과를 소개하고 있다. Pauson-Khand 반응에서는 유기코발트를 촉매로 사용하여 아세틸렌의 두 개의 π-결합과 헥사카보닐디코발트[Co(CO)6]의 Co-Co결합사이의 연결된 결합을 이용하여 아세틸렌기를 보호하고 다음으로 불포화 π-결합을 가진 1산화탄소의 카보닐기와 착체를 형성하여 고리카보닐화 반응이 완성된다.

○ Pauson-Khand 반응은 촉매로 유기코발트 화합물을 촉매로 사용하고 있으나, 고리카보닐화 반응은 4족으로부터 11족에 이르는 금속의 유기화합물이 촉매로 사용될 수 있으며 알킨과 1산화탄소 이외에도 금속 카보닐화합물, 알데히드, 케톤, 카복실산과 그 에스테르, 케텐, 아미드, 이소시아니드, 2산화탄소 등이 카보닐 성분으로 사용될 수 있다. 고리화를 형성하는 성분도 알켄, 아릴화합물, 알릴화합물, 알렌, 디엔, 니트릴과 이소니트릴을 사용할 수 있도록 확장되었다. 이들을 망라하여 헤테로 Pauson-Khand 반응이라 말할 수 있다.

○ 고리화합물을 제조하는 여려 합성방법 가운데 천이금속을 사용하는 반응은 비교적 간단한 출발물질로부터 복잡한 분자를 직접 제조할 수 있어 아주 매력적인 방법이다. 고리카보닐화반응은 거의 모든 유기 합성분야에서 편리하게 활용되는 반응으로서 특히 고리화합물을 많이 사용하는 의약품이나 정밀화학제품의 합성에 유용하게 이용될 수 있는 반응으로, 본고는 이 분야 연구자들에게 유익한 자료가 될 수 있을 것으로 사료된다.

저자: Iwao Omae
자료유형: 학술정보