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접합설탐 합성에서 최근의 발전

전문가 제언
○ 설폰아마이드는 중요한 작용기의 하나로 다양한 생물학적 특성 때문에 의약품과 농약으로 널리 사용된다. 고리형 설폰아마이드를 설탐이라고 부른다. 생물학적 활성을 가지며 다양한 의약품으로 사용되기 때문에 흥미의 대상이 되고 있다. 항박테리아제, 항암제, 항균제, 항말라리아제, 및 새로운 셀링 억제제와 같은 생활성을 나타낸다. 특별히 접합설탐들은 다양한 효소들에 대한 폭넓은 억제제로 사용되고 있다.

○ 의약품과 생물학적 특성 이외에 접합설탐은 보호기, 카이랄 보호기 및 직접 금속화 작용기를 포함해서 유기합성에 중요하게 적용된다. Oppolzer 설탐과 벤조설탐은 많은 입체선택성 변환에서 비대칭 합성의 보조제로 사용되며 접합설탐들은 천연물 합성에서 중요한 중간체로 사용된다. 하이드퍼옥시설탐은 산화제로 사용된다.

○ 접합설탐은 입체선택성 변환에서 중요한 헤테로고리 중간체이다. 접합설탐의 다양한 역할 때문에 접합설탐을 합성하기 위한 많은 합성법이 개발되었다. Pictet-Spengler 반응, Friedel-Crafts 반응, 설폰아마이드 음이온의 알킬화, 염화 아미노설폰일의 구리화, [3+2]-고리화 첨가반응, Diels-Alder 반응및 전이금속 촉매 고리화 반응 등이다.

○ 접합설탐은 두고리, 세고리, 네고리 및 다섯고리 설탐으로 구성되며 두고리설탐은 벤조설탐, 피리도 설탐 및 광학적으로 순수한 카이랄 설탐으로 분류된다. 세고리 설탐의 합성에는 다양한 합성법이 개발되었다. 세고리 설탐은 고리-닫힘 상호교환, Diels-Alder 반응, 사이클로이성화 및 금속-매개 고리화에 의해 제조된다. 네고리 설탐의 합성에는 최근 Chemler 등에 의한 개발된 새로운 합성법이 사용된다. 리간드-푸리 Pd- 촉매 교차 짝지음에 의해 다섯고리 설탐의 합성법이 최근에 개발되었다.

○ 천연물인 세포독성 항종양제 에피싸일론 C의 전합성은 세 토막의 중간체의 짝지음에 의해 합성되며 중간체 토막들은 세고리 설탐으로부터 합성된다. (-)-히스트리오니코톡신, (+)-히스트리오니코톡신 및 히스트리오니코톡신 235A의 전합성은 세고리 설탐을 사용하여 이루어진다.
저자
Majumdar, KC&#59; Mondal, S,
자료유형
학술정보
원문언어
영어
기업산업분류
화학·화공
연도
2011
권(호)
111
잡지명
Chemical Reviews
과학기술
표준분류
화학·화공
페이지
7749~7773
분석자
허*성
분석물
담당부서 담당자 연락처
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