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금속착물을 이용한 방향족 삼플루오르메틸화 반응

전문가 제언: ○ 원소 F는 많은 독특한 성질을 가지는데 특히 화합물에 F가 치환되어 있으면 그 화합물은 독특한 성질들을 보인다. 유기화합물에 F가 치환되어 있는 유기플루오르화합물 역시 많은 독특한 성질을 보이며 이러한 성질들을 이용해 여러 가지 제품들이 생산된다. 오늘날 아릴-CF3화합물은 의약품, 농약품제조에 많이 이용되고 있으나 최근까지도 아릴-CF3 화합물 또는 아릴-Rf 화합물의 합성은 그 전망이 밝지 않다.

○ 두 개의 P를 가지는 두 자리 킬레이트리간드 Xantphos 리간드의 팔라듐 착물을 이용하여 2006년 Ph-CF3 생성이 관찰되고 2010년 P와 O를 가지는 킬레이트 두 자리 리간드 BrettPhos 리간드의 팔라듐착물을 이용하여 일련의 아릴 CF3 및 아릴-Rf 화합물의 합성이 성공적으로 이루어져 방향족 삼플루오르메틸화반응 및 방향족-퍼플루오르알킬화반응은 이제 온건한 반응조건에서 대량 생산할 수 있는 길이 열리게 되었다.

○ 위와 같은 아릴-CF3결합 화합물 생성에 있어 아직도 해야 할 과제가 많이 남아 있어 이 분야에서 활발하고 계속적인 연구가 필요하다. 무엇보다도 그 간 이용되어온 Xantphos와 BrettPhos리간드 이외에 이들과 성능이 비슷하거나 우수한 리간드의 개발이 시급한데 그 주된 이유는 반응조건이 더욱 온건하거나 실온에 가까운 유리한 조건에서 aryl-CF3결합 생성이 필요하기 때문이다.

○ Ar-CF3또는 Ar-Rf 결합 생성에 있어 금속촉매의 개발이 또한 중요하다. 현재 구리와 팔라듐이 이용되고 있는데 팔라듐금속은 고가인 관계로 가격 면에서 매우 불리하다. 여러 가지 전이금속들 가운데 촉매로 사용가능한 금속들을 탐구하는 연구가 또한 중요하다.

○ Ar-CF3, Ar-Rf화합물은 그 용도가 다양하고 우수한 점이 많아 외국에서는 오래전부터 제약업계와 농약업계를 비롯한 산업분야에 많이 이용되고 있으나 우리나라에서는 이 분야의 연구가 미미하므로 이 모니터링 문헌이 자극제가 되어 우리나라에서도 이 분야에 우수한 많은 연구가 확산되기를 기대한다.

저자: Tomashenko, O., et al.
자료유형: 학술정보