트라이플루오로메틸-치환 사이클로프로페인

전문가 제언

○ 천연과 합성 사이클로프로페인은 효소억제, 살충, 제초, 항진균성, 항종양성 및 항바이러스성 활성을 나타낸다. 3-원자 고리계의 큰 스트레인 때문에 사이클로프로페인의 고리열림에는 여러 가지 경로가 가능하다. 따라서 다양한 작용기를 가진 사이클로프로페인이 합성되면 천연물과 비천연물을 합성하는 유용한 중간체로 사용된다.

○ 유기분자에 트라이플루오로메틸기를 도입하면 플루오린의 독특한 특성 때문에 의약화학에서 대단히 중요하다. 의약화학에서 트라이플루오로메틸 치환 사이클로프로페인은 카나비노이드 CB1 수용체 길항제, hNav1.7 통로차단제, VLA-4 인테그린 길항제, HCV NSSB 중합효소 억제제, 비마약성 해열제 및 키나아제 조절제의 설계에서 구성단위체로 사용된다.

○ 트라이플루오로메틸 치환 사이클로프로페인에 대한 다양한 합성법이 개발되었다. 고전적인 합성법은 이미 트라이플루오로메틸기를 포함한 기질에 의한 합성법이다. 트라이플루오로메틸-치환 알켄의 분자 내 고리화에 의한 사이클로프로판화이다. 그러나 적절한 출발물질을 얻는데 한계가 있다는 것이 이 합성법의 단점이 된다.

○ 최근 20년 동안에 개발된 다른 방법은 2,2,2,-트라이플루오로다이아조메테인 혹은 테트라플루오린화 황과 같은 트라이플루올로메틸화 시약을 사용한 합성법이다. 이 방법은 더 광범위한 기질에 적용할 수 있다. 특히 알켄의 사이클로프로판화와 같은 유사한 방법으로 로듐-촉매를 사용하여 수용액에서 알카인을 사이클로프로판화 할 수 있다.

○ 사이클로프로페인의 직접 트라이플루올로메틸화에 대한 방법은 앞에서 기술한 반응과는 전혀 다르다. 이 방법에서 아이오도플루오로메테인을 트라이플루오로메틸기의 원천으로 사용한다. CF3I가 사이클로프로필설폰아마이드로부터 생성되는 이가 음이온과 반응하여 트라이플루오로치환 사이클로프로페인을 형성한다. 다양한 합성법에 의해 많은 트라이플루올로메틸 사이클로프로페인 구성 단위체가 개발되었다.

저자

Grygorenko, OO&#59; Artamonov, OS&#59; Komarov, IV&#59; Mykhailiuk, PK,

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2011

권(호)

67

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

803~823

분석자

허*성

분석물

• 트라이플루오로메틸-치환 사이클로프로페인.pdf [259,971 byte]

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