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철 촉매작용을 거치는 직접 C-H 변환

전문가 제언: ○ 유기합성에서는 반응이 선택적으로 잘 일어날 수 있도록 반응물을 활성화한다. 주로 sp, sp2 및 sp3 탄소-수소 결합을 활성화한다. 이 문제를 해결하기 위하여 반응의 에너지 장벽을 낮추어 반응이 잘 일어날 수 있도록 효소에 상당하는 촉매의 개발이 요구된다. 일반적으로 팔라듐, 루테늄, 로듐, 이리듐, 금 및 백금과 같은 전이금속 촉매는 강력한 촉매 활성을 나타내고 있다.

○ 전이금속 촉매를 사용하면 환경문제, 페기물의 생성, 원자효율의 감소 및 독성과 위험한 화합물의 사용 등의 문제가 발생한다. 비교적 높은 가격과 상당한 독성 때문에 그들의 사용이 제한되고 있다. 그러므로 많은 화학자들은 온화한 반응 조건 하에서 화합물을 효율적으로 산화할 수 있는 구리와 철과 같은 제일 주기 전이금속에 관심을 갖게 되었다.

○ 유기 철 촉매반응은 C-H 결합의 활성화와 산화에 탁월한 역할을 한다. 촉매에 의한 탈수소화 산화반응에 의해 활성화된다. 알케인은 알켄으로 탈수소화 되면 쉽게 반응하여 최종생성물을 형성한다. 알코올의 탈수소화로 생성되는 알데하이드 혹은 케톤은 친핵체와 용이하게 반응할 수 있다. 아민은 탈수소 활성화로 반응성이 큰 이민 중간체를 형성한다.

○ 비활성 sp3 탄소-수소 결합의 철 촉매 산화반응이 개발되었다. 많은 면에서 진전이 이루어졌으며 철-촉매에 의한 탈카복실 짝지음, 알켄의 삽입, 유기할로젠화물과 유기금속 시약의 교차 짝지음 및 교차-탈수소 짝지음(CDC)이 개발되었다. 대부분의 경우에 변환이 일어나기 위해서는 단일-전자 이동(SET)이 요구된다.

○ Fe-원소의 본질적 특성 때문에 산화반응조건에서 Fe 화학종의 다양한 산화상태가 존재하며 이 변환에 대한 정확한 화학종은 아직도 규명되지 않고 있다. 한편 효율성과 실용성의 개선과 동시에 기질의 범위의 확충은 위한 연구는 아직도 초기단계에 있다. 철-촉매 직접 C-H 변환에 대한 효율성, 선택성 및 작용기의 허용성에 관한 과제는 아직도 더 많이 개발되어야 할 연구대상이다.

저자: Sun,C-L; Li,B-J; Shi, Z-J,
자료유형: 학술정보