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스파이로-접합 베타-락탐의 합성과 반응성
- 전문가 제언
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○ β-락탐으로 알려진 2-아제티디논은 3개의 탄소와 1개의 질소 원자로 구성된 헤테로 원자 고리 화합물이다. 2-아제티디논 고리는 페니실린, 세파로스포린 및 카바페넴과 같은 많은 항생물질에서 공통으로 포함하고 있는 구조로 이들 화합물을 β-락탐계열 항생물질이라고 부른다. 이 항생물질은 세균 세포벽의 합성을 방해하여 항균작용을 나타낸다.
○ 베타-락탐 계열 항생제는 활성이 있는 항생제이지만 세균은 이 항생제에 대한 대응책을 마련하고 있다. 이것이 바로 베타-락탐 분해효소이다. 베타-락탐 고리를 분해하여 항생제의 항생능력을 무력화한다. 내성화된 균주는 기존 항생제로는 제거가 불가능하다. 내성 병원균 수의 증가와 β-락탐 가수분해 효소의 발견은 새로운 형태의 β-락탐, 2-아제티디논의 합성 연구를 촉진하였다.
○ 새로운 베타-락탐 항생제로 스파이로-접합 2-아제티디논은 내성균에 대해 생물학적 활성을 나타내가 때문에 관심의 대상이 되고 있다. 스파이로 골격을 합성하기 위한 다양한 방법 중에서 Staudinger 케텐-이민 고리화 첨가 반응이 중심을 차지하고 있다. L-프롤린과 같은 첨연물질로부터 생성된 다양한 고리 케텐은 이민과 반응하여 입체 선택적인 스파이로-접합 2-아제티디논을 형성한다.
○ 열과 광화학적 조건에서 β-아미노산과 β-아미노 아마이드의 고리화로 몇 가지 새로운 스파이로-접합 2-아제리디논을 합성할 수 있다. 단고리 2-아제티디논에 존재하는 치환기의 고리화 반응은 스파이로-탄소 중심을 형성하는 새로운 방법을 제공한다. 메틸리덴-2-아제티디논의 외향고리에 있는 탄소-탄소 이중결합의 고리화 첨가반응의 결과이다.
○ 스파이로-접합 2-아제티디논에 존재하는 작용기의 변환은 많은 새로운 스파이로-접합 2-아제티디논을 형성한다. 고리-열립 반응은 β-아미노산, β-아미노 에스터 및 β-아미노 아마이드와 같은 생물학적으로 중요한 부류의 화합물을 형성한다. 이와 같은 합성에 대한 노력은 새로운 스파이로-접합 2-아제티디논을 발견하는 데 기여하였다. 스파이로-접합 2-아제티디논의 합성과 화학은 앞으로 흥미 있는 연구대상이다.
- 저자
- Singh, GS; D'Hooghe, M; Kimpe, ND,
- 자료유형
- 학술정보
- 원문언어
- 영어
- 기업산업분류
- 화학·화공
- 연도
- 2011
- 권(호)
- 67(11)
- 잡지명
- Tetrahedron
- 과학기술
표준분류 - 화학·화공
- 페이지
- 1989~2012
- 분석자
- 허*성
- 분석물
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