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플루오린을 함유한 헤테로고리 유사- 의약품의 비대칭 합성

전문가 제언: ○ 우수한 의약품의 개발은 복지와 건강에 공헌을 목적으로 하는 인류의 중요한 사명 중의 하나이다. 이제까지 유용한 치료약이 개발되어 있지 않은 난치병과 치료약이 있더라도 효과가 불충분한 질병의 치료에 유효한 의약품을 개발하는 것은 매우 도전적인 과제이다.

○ 질환에 대한 유효한 후보 화합물을 탐색 설계하는 데 컴퓨터를 구사한 다양한 분자 모형화법이 개발되어 있지만 단백질, 효소 및 핵산 등의 생체 고분자와 의약품이 될 수 있는 저분자 유기화합물과의 상호작용을 정확하게 예측할 수 없기 때문에 의약품 개발에 있어 시행착오적인 상황에서 벗어나지 못하고 있다.

○ 최근에 의약품과 농약의 설계에 있어 가장 주목을 받고 있는 것이 플루오린 원자의 이용을 들 수 있다. 생물활성 분자의 적절한 위치에 플루오린 치환기를 도입하면 플루오린 원자의 특이한 성질 때문에 생물활성과 작용기 선택성이 증가 된다. 유기분자에 트라이플루오로메틸(CF3)기를 도입하면 플루오린의 독특한 특성에 의해 의약화학에서 대단히 중요한 화합물이 된다.

○ CF3기를 포함한 화합물을 합성하기 위하여 어떻게 다양성, 신속성, 특이성을 가지고 합성할 수 있는가가 과제이다. 촉매로 신코나 알카로이드를 사용하고 플루오린을 함유한 얻기 쉬운 트라이플로오로피르브산 에스터(ETFP)를 이용하는 비대칭 합성법이 개발되었다. 합성한 일련의 합성물은 모두 새로운 물질이다. 각각의 생물활성에 관해서는 현시점에서는 확인되지 않았지만 의약품과 농약의 후보물질 중 하나로 흥미롭게 생각된다.

○ 이 방법을 이용해서 슈루가톡신의 트라이플루오로 유도체가 합성되었다. 슈루가톡신은 1972년에 분리되어 구조가 결정된 해양성 생리활성 천연물이다. 그 기본골격은 3-위치에 비대칭 점을 갖는 스파이로 옥시인돌이며 대응하는 3-아미노에틸인돌과 ETFP의 비대칭 인돌반응 후 가열에 의한 분자 내 고리화에 의해 고리화 생성물이 형성된다.

저자: Shibada, N; Ogawa, S,
자료유형: 학술정보