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비대칭 촉매 프로파길화 반응

전문가 제언: ○ 비대칭촉매 프로파길화 반응은 대단히 효율적이고 선택적인 반응 중의 하나이다. 반응조건이 온화하기 때문에 다양한 작용기가 허용된다. 이 반응을 사용하면 쉽게 얻을 수 있는 출발물질로부터 호모프로파길 알코올과 프로파길 아민과 같은 유기카이랄 구성단위체를 합성할 수 있다. 촉매비대칭 반응은 현대 유기합성에서 중요한 역할을 한다.

○ 비대칭촉매 반응은 적은 양의 카이랄 촉매를 사용하여 대단히 효율적으로 광학적으로 활성인 생성물을 형성한다. 이들 반응은 대략 두 형태로 분류한다. 첫 번째 형태는 프로파길 혹은 알렌일 금속과 같은 유기금속 시약과 카보닐 화합물의 프로파길화 반응이고 두 번째 형태는 친핵체에 의한 프로파길 알코올 혹은 그 유도체의 치환을 포함한다.

○ 비대칭 프로파길화 반응을 위하여 싸이올레이트-다리 다이루텐늄 착물과 같은 많은 새로운 촉매와 다이포스핀과 같은 새로운 리간드가 설계되고 합성되어 높은 효율을 가진 비대칭 프로파길화 반응에 사용된다. 현재 다양한 촉매와 리간드가 개발되어 비대칭촉매 프로파길화 반응에 많은 진전이 이루어졌지만 아직도 개발의 초기단계에 있다고 할 수 있다.

○ 최근 이 분야의 급진적 발전이 이루어짐에 따라 사정은 많이 달라졌다. 유기붕소 시약을 사용한 알데하이드와 케톤의 Cu-촉매비대칭 프로파길화, 다양한 친핵체와 프로파길 알코올의 전이금속-촉매 비대칭 프로필화 치환 및 할로젠화 프로파길과 전이금속-촉매 비대칭 짝지음 반응들이 개발되어 다양한 프로파길 알코올, 프로파길 아민, 다이하이드로퓨란 및 교차 짝지음 생성물을 합성하는데 사용된다.

○ 현재 제한된 수의 금속과 리간드가 사용되고 있으며 몇 가지 촉매만이 촉매활성과 선택성을 위해서 최적화되었을 뿐이다. 기질의 사용범위는 아직도 좁고 적절한 친전자체와 친핵체의 범위도 아직 제한적이다. 촉매비대칭 프로파길 반응에 대한 유용한 합성법은 아직도 충분하지 않으며 모든 조건에 대한 개선의 여지가 남겨져 있다. 이 반응들을 잘 이해하면 새로운 합성전략과 촉매를 개발하는데 도움이 된다.

저자: Ding, CH; Hou, X-L
자료유형: 학술정보