플루오린계 알코올을 사용하는 비대칭 합성

전문가 제언

○ 비대칭 합성은 현대 합성화학의 중심과제이다. 특히 광학적으로 순수한 의약품의 합성은 새로운 의약품 개발에서 요구되는 필수조건이 되었다. 금속촉매는 탄소-탄소 결합형성과 비대칭 합성에 가장 많이 사용되고 있다. 이 효과를 상승하기 위하여 비대칭 플루오린화물이 사용된다.

○ 비대칭 합성에 있어 유기 플루오린 화합물의 이용, 구체적으로는 플루오린계 알코올의 촉매적 비대칭 합성반응에 응용에 관한 연구가 유기합성에서 흥미의 대상이 되고 있다. 특히 플루올린 알코올을 반응용매, 첨가물, 비대칭 반응제, 비대칭 촉매 및 배위자로서 사용하면 비약적으로 거울상 선택성이 향상되고 있다.

○ 팔라듐 촉매를 사용하는 플루오린을 함유한 이미노에스테르의 비대칭 수소화 반응에 관해서 체계적인 연구가 진행되어 플루오린을 함유한 α-아미노산의 비대칭 합성에 응용되고 있다. 흥미롭게도 이 촉매반응에서 반응촉매로 플루오린계 알코올을 사용한 결과 생성물의 화학적 수득률과 비대칭 수득률이 극적으로 향상되는 현상을 발견하였다.

○ 카이랄의 플루오린계 알코올 부위를 갖는 비대칭 분자촉매가 개발되었다. 다양한 플루오린을 함유한 프롤리놀 유도체의 합성과 그 비대칭 분자촉매로 응용이 검토되었다. 그 중에서 플루오로 옥스아자보롤리딘 붕소착물은 생성물의 정제와 촉매의 회수가 용이하다는 특징을 갖고 있어 케톤의 비대칭 환원촉매로 우수한 기능을 나타내었다.

○ 플루오린계 알코올 부위를 갖는 축비대칭 포스핀 배위자가 설계되었다. 배위자 내의 플루오린 알코올 부위가 기질의 알데히드를 효율적으로 활성화하고 부피가 큰 트라이플루오로메틸기가 만들어 내는 비대칭 환경이면 선택성을 향상시키는 효과를 나타낸다.

○ 촉매적 비대칭 합성반응에 있어서 새로운 반응장의 형성이 높은 거울상 선택성을 실현하는 반응의 핵심이 된다. 플루오린계 알코올을 적절하게 활용해서 비약적인 비대칭 수득률의 향상을 달성할 수 있으며 앞으로 플루오린계 알코올이 유기합성에 응용될 것으로 기대된다.

저자

Amii, H,

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2011

권(호)

40(1)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

16~24

분석자

허*성

분석물

• 플루오린계 알코올을 사용하는 비대칭 합성.pdf [303,043 byte]

이미지변환중입니다.