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새로운 작용기 분자와 분자재료를 합성하기 위한 구성단위로 s-테트라진

전문가 제언: ○ 테트라진은 4개의 질소 원자를 포함한 6-원자 방향족 고리를 가진 불안정한 화합물이다. 테트라진은 1,2,3,4-, 1,2,3,5- 및 1,2,4,5-테틀라진 (s-테트라진)의 세 이성질체가 존재한다. 1,2,3,4-테트라진은 방향족 고리계가 접합되어 분리된다. 1,2,4,5- 테트라진은 잘 알려져 있으며 많은 3,6-이치환 테트라진이 알려져 있다. 3,5-다이-2-피리딜-1,2,4,5-테트라진은 Dlels-Alder 반응에 사용되는 중요한 시료이다.

○ s-테트라진 고리를 직접 합성할 수 없다. 항상 다양한 방법으로 얻어지는 1,2- 혹은 1,4-다이하이드로 화합물을 산화하여 얻을 수 있다. 오래전에 알려진 Pinner 합성과 변형된 방법이 가장 많이 사용된다. Pinner 합성은 나이트릴과 하이드라진의 반응을 포함한다. 다이하이드로테트라진이 항상 얻어지며 방?족 테트라진으로 더 산화된다.

○ 테트라진은 폭약과 난연성 기술과 같은 전통적 용도를 넘어서 다양한 영역에서 이용되고 있다. 헤테로 원자와 방향족으로 치환된 모든 테트라진은 유기용매에서 가역적으로 환원된다. 두 번째 전자이동으로 생성되는 화학종은 원래의 라디칼 음이온으로 재 산화되어 완전히 재저장 된다. 이 특성 때문에 테트라진이 유기 축전지에서 활성인 물질로 선택되게 되었다.

○ 가장 중요한 응용의 하나는 주사슬에서 테트라진을 포함한 전도성 중합체의 n-도파블의 제조이다. 중합되려면 테트라진 고리에 하나 이상의 헤테로 고리가 결합될 필요가 있다. 비스(바이싸이엔일-2-일)-s-테트라진은 용이하게 중합되어 적색 중합체가 형성하였다. 이 화합물은 양극과 음극 영역에서 전기적 활성을 나타내어 전극으로 사용된다.

○ 다양한 전이금속과 테트라진의 착물화는 고리를 형성한다. 합성된 주인-나그네 계는 감지기와 분자 전자공학의 응용에 대한 초분자성 구성 단위체로 사용된다. 주인-나그네의 결합세기는 전자를 받고 주는 테트라진의 능력에 따라 결정된다. 착물에서 테트라진 유도체의 환원은 전기화학적인 “개페" 스위치를 형성한다.

저자: Clavier, G; Audebert, P,
자료유형: 학술정보