유기분자 촉매 개발의 개요

전문가 제언

○ 비대칭 합성은 현대 합성화학의 중심과제이다. 특히 광학적으로 순수한 의약품의 합성은 새로운 의약품 개발에서 요구되는 필수 조건이 되었다. 금속촉매는 탄소-탄소 결합형성과 비대칭 합성에 가장 많이 사용되고 있다. 과잉의 금속 페기물은 공해를 일으키며 비대칭 금속 착물의 합성은 번거롭고 비용이 많이 든다.

○ 최근에는 천연효소에서 유래한 금속을 함유하지 않은 유기촉매가 개발되고 있다. 유기촉매는 천연자원의 고갈이라는 문제를 해결해 주며 환경과 조화를 이룰 수 있는 친환경, 청정 화학적 촉매이다. 유기촉매의 역사는 천연효소의 반응성과 선택성을 이해하고 혹은 모방이 가능한 가에서 출발하였다. 순수한 학문적 견지에서 분자량이 적은 유기분자를 사용했던 것에서 비롯되었다.

○ 독일의 화학자 Langenbeck은 1932년에 “천연효소와 순수한 유기분자의 촉매작용의 유사성에 대하여”라는 논문에서 유기촉매를 화학계에 소개하였다. 1931년에 아미노산을 유기촉매로 사용한 알돌 반응이 처음으로 보고되었다. 21세기에 이르러 L-프롤린과 기타 아미노산 유도체에 대한 촉매 화학적 연구가 광범위하게 이루어졌다.

○ 천연효소를 적당히 분해해서 얻어지는 짧은 사슬의 펩타이드 촉매와 적당한 반응 시약과 조합하면 촉매작용이 실현된다. 탄소-탄소 결합형성 반응에서 L-프롤린을 사용한 알데하이드 분자 간 알돌반응과 비대칭 Mannich 형 반응이 처음으로 보고되었다. 펩타이드 사슬을 더 분해하여 생성되는 개개의 천연 아미노산도 촉매활성을 나타낸다.

○ 카보닐 화합물의 α-탄소의 아미노화, 아미노옥시화 및 비대칭 설펜일화 등은 프롤린과 그 유도체의 촉매를 사용하면 가능하다. 어느 것이나 엔아민을 거치는 반응으로 생각된다. α,β-불포롸 카보닐 화합물에 콘쥬게이트 첨가에 의한 아미노기의 도입과 비대칭 아지리딘화도 이루어진다. MacMillan 촉매와 그 유사체를 사용하면 비대칭 염소화, 비대칭 불소화 등의 새로운 탄소-헤테로원소 결합형성 반응도 가능하다.

저자

Takahiko Akiyama

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2010

권(호)

39(8)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

5~9

분석자

허*성

분석물

• 유기분자 촉매 개발의 개요.pdf [236,495 byte]

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