4염화탄소를 부생하지 않는 새로운 클로로포름 합성법

전문가 제언

○ 불소수지를 포함하는 불소화합물의 중요 공업원료로 사용되는 클로로포름은 메탄의 라디칼염소화로 제조되고 있다. 이 반응에서 4염화탄소(CCl4)는 불가피하게 부생된다. 1990년대 중반까지는 4염화탄소를 원료로 하여 제조되는 프레온 R11(CCl3F)나 R12(CCl2F2)가 냉매나 발포제, 에어로졸 분무제 등에 대량으로 사용되는 등 4염화탄소의 용도가 충분하여 클로로포름 생산량과 밸런스가 유지되었다.

○ 그러나 분자 중에 수소를 포함하지 않는 이들 프레온류는 화학적으로 아주 안정된 화합물로서 성층권까지 확산되면 오존층 파괴의 하나의 원인이 되는 것으로 지적됨에 따라 지구환경에 관한 몬트리올 의정서에 따라 1995년말 까지 일본을 비롯한 주요국에서 프레온과 4염화탄소의 생산이 전폐되었으며, 현재는 대체 프레온의 원료 등의 한정된 용도에만 사용되고 대부분은 소각 연소되거나 환원설비를 설치하여 클로로포름으로 되돌리고 있다.

○ 본고는 4염화탄소를 전혀 부생하지 않는 새로운 합성법에 관하여 보고한 것이다. 헥사클로로아세톤과 알코올의 반응에서 생성된 트리클로로초산에스테르의 카보닐탄소가 알콕시이온의 구핵공격을 받으면, 트리클로로메틸아니온 탈리에 의해 클로로포름과 카보네이트가 생성한다. 따라서 아세톤, 염소, 알코올로부터 클로로포름과 카보네이트를 합성할 수 있다.

○ 동일하게, 헥사클로로아세톤과 아민과의 반응에서 클로로포름과 트리클로로아세트아미드가 생성하는 반응도 알려져 있다. 여기서 생성된 트리클로로아세트아미드에 대하여 다시 분자 내에서 탈 클로로포름반응이 진행되면 아세톤, 염소, 아민으로부터 클로로포름과 이소시아네이트를 합성할 수 있다.

○ 상기에서 설명한 공정이 실용화되면 클로로포름 생산 과정에서 4염화탄소의 부생을 피하는 것은 물론 카보네이트나 이소시아네이트를 병산하여 화학공업 원료로 활용할 수 있는 장점이 있어 계속적인 연구를 통한 실용화가 기대된다.

저자

Hidekazu Okamoto, Takashi Okazoe

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2010

권(호)

39(12)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

37~42

분석자

이*옹

분석물

• 4염화탄소를 부생하지 않는 새로운 클로로포름 합성법.pdf [376,865 byte]

이미지변환중입니다.