시클로헥사논옥심의 새로운 제법- 카프로락탐의 신 제법

전문가 제언

○ 나일론-6의 직접 원료가 되는 ε-카프로락탐의 세계 생산량은 현재 약 450만 톤에 이른다. 약 65%가 섬유, 30~35%가 수지와 필름으로 사용되며, 연간 2.9%의 비율로 성장을 계속하고 있다. 일본을 제외하고 아시아지역에서는 연 3.5~4%의 수요증가가 계속되고 있다.

○ 종래의 ε-카프로락탐 제조 프로세스는 원료로부터 ε-카프로락탐 합성까지의 합성 루트가 길어서 최종적인 수율, 특히 산화공정의 수율이 낮고 부생물의 처리가 필요하다. 프로세스에 따라 액상 산화공정에서 얻어진 시클로헥사놀을 기상 고온에서 탈수소해야 해야 하며, 공정에 따라 다르지만 공정 중의 부반응으로 다량의 유안을 생성하고, 산화나 히드록실아민의 제조공정에서 유기화합물이나 NOx, N2O 등의 배가스가 생성된다. 따라서 배가스 처리대책을 고려하고 부생되는 유안 생산량을 삭감하는 등의 그린 프로세스가 요망되고 있다.

○ Ru 블랙(Ruthenium black)의 현탁상에서 벤젠의 수소화로 얻어진 시클로헥산을 수화하여 시클로헥사놀로 하는 프로세스가 Ashai Kasei에 의해 개발되었으며, Eni Chem사는 시클로헥사논을 NH3와 H2O2에 의해 옥심화하는 Ammoximation 프로세스를 개발하고, Sumitomo Chemical사는 이 기술로 6만 톤의 공업화 플랜트를 가동하는 등 카프로락탐의 수율 향상과 부생 유안 감소를 위한 공정개발이 계속되고 있다.

○ 본고는 종래의 카프로락탐의 제조 공정상의 문제점과 새로 개발되어 공업화되고 있는 프로세스를 소개한 것으로, 카프로락탐의 전구체인 시클로헥사논은 공정이 길고 수율이 높지 않고 부산 생성물이나 배가스 처리에도 비용이 들어가고 있다. 지역에 따라 부반응 생성물인 유안이 가치가 있는 제품으로 활용되는 경우도 있으나 원료의 선정이나 수율 향상이 포함되는 새로운 제조 프로세스와 촉매의 개발이 요망된다.

저자

Takashiro Muroi

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2010

권(호)

39(12)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

61~65

분석자

이*옹

분석물

• 시클로헥사논옥심의 새로운 제법- 카프로락탐의 신 제법.pdf [371,235 byte]

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