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비대칭 유기촉매에 의한 6-원자 산소 헤테로고리의 합성

전문가 제언: ○ 현재 금속촉매는 탄소-탄소결합 형성과 비대칭 합성에서 가장 많이 사용된다. 그러나 과잉의 금속 페기물은 공해를 일으키며 비대칭 금속 착물의 합성은 번거롭고 비용이 많이 든다. 특히 의농약품에서는 극히 미량의 금속조차도 허용되지 않는다. 최근에는 천연효소에서 유래한 금속을 함유하지 않은 유기촉매가 개발되고 있다.

○ 유기촉매는 천연자원의 고갈이라는 문제를 해결해 주며 환경과 조화를 이룰 수 있는 친환경, 청정 화학적 촉매이다. 유기촉매는 광학적으로 순수하고 생화학적으로 활성인 화합물을 합성하는 중요한 구성 단위체인 6-원자 헤테로고리를 합성하는데 사용된다. 6-원자 헤테로고리를 합성하기 위한 α,β-불포화 카보닐 화합물에 대한 1,2-와 1,4-첨가(Stetter 반응)반응에 효율적인 비대칭 유기촉매 반응이 개발되었다.

○ 6-원자 헤테로고리를 형성하는 다른 형태의 변환은 유기촉매 텐덤변환이다. 첫 번째 활성화 단계는 탄소 친핵체의 유기촉매 Michael 첨가이다. 두 번째 아세탈화/케탈화(카이랄 피롤리딘 촉매), 락톤화(신코나 알카로이드 촉매) 혹은 아실화 (N-헤테로고리 카벤 촉매)반응의 분자 내 반응으로 광학적으로 순수한 산소 헤테로고리를 합성할 수 있다.

○ 카이랄 크로만과 크로마논은 구아니딘-과 신코나 알카로이드에서 유도된 유기촉매를 사용한 옥사-Michael 첨가반응에 의해 합성된다. 가역적 엔아민과 이미늄 중간체를 형성하는 카이랄 프롤린 유도체 촉매가 개발되었다. 다이아릴프롤린올 에테르 촉매에 의한 카이랄 크로멘을 합성하는 거울상 선택성 텐덤 옥사-Michael 반응은 6-원자 산소를 포함한 헤테로고리를 합성하는데 대단히 유용하다.

○ 유기촉매 옥소-HDA 반응은 카이랄 다이하이드로피라논을 합성하는 효율적인 방법이다. 수소결합 촉매반응에서 활성화 이중주개(비스-아마이드)와 같이 단일주개(TADDOL, BAMOL) 형태가 폭 넓게 연구되었다. 카이랄 엔아민과 엔온과 비대칭 N-헤테로고리 카벤(NHC)-촉매에 의한 거울상 선택성 옥소-HDA 고리화 첨가반응이 개발되었다.

저자: M. G. Nuriez, P.Garcia, R.F. Moro, D. Diez
자료유형: 학술정보