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티록신 화학: 역사적 배경과 그 합성에서 최근 발전

전문가 제언: ○ 티록신은 갑상선에서 분비되는 필수 호르몬이다. 갑상선 호르몬은 다양한 대사과정을 조절하며 정상적인 성장에서 중요한 역할을 한다. 갑상선에서 과잉의 티록신을 생산되면 갑상선기능 항진증이 나타나고 정상적인 양보다 적어지면 갑상선기능 저하증이 된다. 두 장애의 증상은 혈액에 존재하는 티록신의 수준에 따라 변화된다. 티록신은 화학적으로 분리되어 분자식과 정확한 구조가 확인되었다.

○ 이 갑상선 호르몬이 발견된 후 100년이 지난 지금, 티록신 화학과 그 생합성에 관한 메카니즘과 생체모방 합성에 관한 연구에 많은 진전이 이루어지고 있다. 티록신은 요오도를 포함한 L-계열의 α-아미노산이라는 것이 확인되었다. 현재 이 중요한 효소는 대규모로 제조되어 갑상선기능 저하증을 치료하기 위하여 레보티록신 소듐으로 시판되고 있다.

○ 갑상선의 티로글로브린 내에서 3,5-다이아이오도-L-티로신 (DIT)가 결합된 펩타이드가 티록신의 선구물질이 된다고 알려졌다. 두 단위의 DIT로부터 3-탄소 토막이 떨어져 나가고 생긴 페놀 유도체의 산화성 자유라디칼 짝지음으로 티록신이 생성된다. 3-탄소 토막은 파이르브산이 된다. 갑상선 호르몬의 생합성에서는 분자 내 및 분자 간 메카니즘이 작용한다고 제안되었다.

○ (±)-티록신의 4-메톡시페놀을 출발하여 8단계를 거처 합성되었다. 합성은 4-메톡시페놀과 3,4,5-트라이아이오도나이트로벤젠과의 짝지음으로 시작한다. 최종단계에서 신남산 에스터를 인으로 환원하고 아이오딘과 아이오딘화 칼륨으로 처리하면 (±)-티록신이 합성된다. L-티록신의 생체모방 합성으로 DIT를 과산화 수소를 사용하여 산화하면 L-티록신을 합성할 수 있다.

○ L-티록신은 이온화할 수 있는 세부분을 가지고 있으며 용액의 pH에 따라 양이온, 쯔비터이온, 음이온 및 이가 음이온이 존재할 수 있다. L-티록신은 탈아이오드화하여 3,5,3‘-트라이아이오도티로닌을 생성한다. 주로 탈아이오딘화는 용액에서 일어나며 분해속도는 매질의 산도가 증가할수록 증가한다.

저자: Chemburkar, SM; Deming KC; Reddy, RE,
자료유형: 학술정보