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팔라듐-촉매 리간드-지향성 C-H 작용기화 반응

전문가 제언: ○ 탄소-수소 결합을 다양한 탄소-산소, 탄소-할로겐, 탄소-질소, 탄소-황 및 탄소-탄소 결합으로 직접적으로 변환하는 방법의 개발은 유기화학의 중요한 과제이다. 작용기 변환에 대한 전통적 합성은 작용기화 되는 선구 출발물질의 반응성과 선택성에 의존한다. 이 형태의 온화하고 선택적인 변환은 의약품, 천연물, 농약, 중합체 및 상용화학제품을 포함한 화학분야에서 널리 응용된다.

○ 전이금속은 C-H 활성화로 알려진 과정에서 C-H 결합과 반응하여 C-M 결합을 형성하면서 C-H 결합을 활성화 한다. 착물 분자에서 C-H 결합의 선택적 작용기화를 달성하기 위하여 배위 리간드를 포함한 금속 촉매를 사용한다. 이 반응을 Pd-촉매 리간드-지향성 C-H 결합 작용기화로 알려져 있으며 지난 5년 동안 새로운 반응의 개발과 메카니즘 연구에서 급진적 발전이 이루어졌다.

○ Pd-촉매 리간드-지향성 sp2 C-H 결합 산소화 반응에 Pd(OAc)2를 촉매로 사용하고 산화제로 PhI(OAc)2, IOA 및 옥손이 사용된다. 염소화 반응에는 N-할로숙신이미드, 할로젠화 구리 및 Su?rez-형태 시약이 사용된다. 할로젠화 구리는 주로 sp2 C-H 할로젠화 반응에 Su?rez-형태 시약은 sp3 C-H 할로젠화 반응에 사용된다.

○ 팔라둠-촉매 리간드-지향성 C-H 아민화 반응은 많은 생물학적 활성 분자의 특성을 나타내는 C-N 결합형성에 사용되며 분자 내 C-N 짝지음을 거쳐 카바졸을 합성하는데 사용된다. AgOAc와 Ar-I를 결합하면 Pd-촉매 비활성 sp3 C-H 결합의 아릴화 반응에 사용되고 보론산은 N-알킬 아세트아닐라이드의 오쏘-아릴화의 짝지음 상대로 사용된다.

○ 앞으로 많은 다른 지향성 기에 대한 일반화와 지향성 기 범위의 확충이 요구되며 2차와 3차 sp3 C-H 자리와 먼 위치에서 작용기화도 기대된다. 이 분야에서 비대칭 촉매작용은 아직도 미개척분야이다. 지향성기, 기질, 작용기화 시약에 대한 일반적인 비대칭 C-H 작용기화 반응의 설계가 중요한 과제이다. 이 모든 새로운 반응의 개발을 위해서는 메커니즘에 관한 폭 넓은 연구가 필수적이다.

저자: Lyons, TW; Sanford, MS,
자료유형: 학술정보