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원-포트 세 성분 짝지음 반응에 대한 MAC 반응제

전문가 제언: ○ 연속적 합성법에서는 한 물질을 합성하기 위하여 보통 수십 단계에 걸쳐 이루어지고 있다. 최근에 이런 문제점을 개선하기 위한 다 성분 축합반응의 개발이 중요한 과제가 되고 있다. 이 중에도 독특한 예로 극성전환 기능을 갖는 아실 음이온 대등체가 있다. 일반적으로 카보닐기의 탄소가 전자부족으로 음전하를 갖는 아실 음이온을 발생시키는 것은 매우 어렵다.

○ 의도적으로 정상과는 반대 극성을 갖는 대등체를 개발하여 종래에 없었던 참신한 유기합성 경로를 개발하려고 시도하고 있다. 이러한 배경으로부터 아실 음이온, 합성 대등체의 개발이 많이 이루어져 왔다. 이 과정에서 친전자제와 친핵체를 연결하면서 탄소하나를 증가시켜 주는 기능을 갖고 있는 화합물이 반응제이다. 대표적인 반응제가 MAC (Masked Acyl Cyanide) 아실 음이온 대등체이다.

○ MAC 반응제는 세계 유일의 원 포트 반응이 가능한 탄소 하나를 증가시킬 수 있는 아실 이온 대등체이다. 이 반응제를 사용하면 온화한 조건에서 높은 수득률로 간편한 조작으로 일 단계 반응이 실현된다. MAC 반응제를 사용하면 α-실옥시 혹은 α-아세톡실 에스터 혹은 아미드가 높은 수득률로 간편하게 합성된다. 약한 염기성 조건 하에서 이민에 대한 탄소-탄소결합 생성반응을 거쳐 친핵성 첨가반응이 진행된다.

○ 일반적으로 반응은 친전자체, MAC 반응제 및 친핵체를 혼합하여 진행한다. 시약을 넣는 순서, 엄밀한 온도 조정, 불활성 가스에 의한 치환, 습기에는 전혀 신경 쓸 필요가 없다. 반응 종료 후에는 통상의 처리방법으로 생성물이 얻어진다. 항암제인 (-)-베스타틴과 사이클로테온아마이드 C의 합성에 적용되었다.

○ MAC 반응제에 의해 원리적으로 불가능하다고 생각되는 아실 음이온 대등체의 원 포트 다 성분 연결반응이 실현될 수 있다. 현재 다양한 MAC 반응제가 개발되고 있다. 앞으로 의약품 등의 합성 경로 개선, 원 포트 반응을 활용한 조합(combinatorial) 합성, 한 탄소가 늘어난 다양한 화합물의 합성 및 비천연 아미노산과 펩티드의 공급이 기대된다.

저자: Nemoto, H; Kawamura, T,
자료유형: 학술정보