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코발트 촉매 교차 짝지음 반응

전문가 제언: ○ 탄소 탄소와 탄소 헤테로원자 결합을 효율적이고 경제적으로 형성하는 새로운 합성법이 개발되었다. 새로운 합성법 중에서 팔라듐과 니켈과 같은 전이금속 촉매 반응이 가장 널리 사용되고 있으나 환경문제, 페기물의 생성, 원자효율의 감소 및 독성 등의 문제가 발생한다. 이런 문제를 해결하기 위하여 전이금속 중 불활성 금속으로 생각되어 왔던 철과 망가니즈를 촉매로 대치하고 있다.

○ 청정 지속성 화학의 개발은 더 환경 친화적이고 경제적인 전이금속-촉매의 필요에 따라 팔라듐과 니켈-촉매 반응을 값싸고 독성이 없는 철과 망가니즈 촉매반응으로 대치되고 있다. 철과 망간이 사용될 수 없는 경우에는 코발트 촉매가 대신 사용된다. 특히 코발트 촉매반응은 이 금속에 대해서만 특이성인 반응이 있다. 코발트 촉매에 대한 많은 연구가 진행되어 왔지만 아직도 개발의 시작단계에 있다고 할 수 있다.

○ 코발트 촉매 교차 짝지음 반응은 Csp2-Csp2 결합형성에 대단히 효율적이며 할로겐을 포함한 짝지음 반응에 사용된다. 방향족 Grignard 시약은 코발트 촉매 알켄일화 반응에 사용된다. 코발트 염은 Pauson-Khand 반응과 하이드로폼일화 반응에 대한 촉매로 널리 사용될 뿐만 아니라 올레핀의 사이클로프로판화, [2+2+2] 및 [2+2] 고리화 첨가반응의 촉매로도 사용된다.

○ 염화코발트의 존재에서 좋은 수득률로 β-브로모스타이렌과 아이오딘화 메틸마구네슘 간의 Csp2-Csp3 짝지음 반응이 진행된다. N-메틸피롤리돈을 공용매로 사용하면 수득률을 극적으로 개선할 수 있다. 반응은 화학적 선택성이 대단히 크다. 그러므로 에스터 혹은 케톤기의 존재를 허용한다. Csp3 중심의 코발트 촉매 아릴화 반응도 개발되었다.

○ 염화코발트의 존재에서 알릴 혹은 알킬 Grignard 시약과 할로젠화 알킬 간의 Csp3-Csp3 짝지음 반응도 개발하였다. 다양한 코발트(II) 착물은 할로젠 원자 이동을 거쳐 할로젠화 알킬 혹은 아릴과 반응하여 대응하는 알킬 혹은 아릴 라디칼을 형성한다. 라디칼의 분자 내 혹은 분자 간 반응을 거쳐 다양한 고리화물을 용이하게 합성할 수 있다.

저자: Cahiez, G; Moveux,A,
자료유형: 학술정보