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다양성 지향형 원-포트 합성과 신경생리 활성 화합물의 개발

전문가 제언: ○ 재래식 합성법은 연속적 합성법이어서 한 물질을 합성하기 위해서는 보통 수십 단계에 걸쳐 이루어지는 경우가 허다하다. 각 단계의 수득률이 아무리 좋다 하더라도 반응 전체로 보면 수득률이 좋지 않다. 최근에 이런 문제점을 개선하기 위하여 다양성 지향형 합성법(DOS)이 개발되어 구조적으로 복잡하고 다양한 화합물을 한 단계로 합성하려는 시도가 이루어지고 있다.

○ DOS를 가능하게 하는 합성화학 기술로는 다 성분 축합반응(MCR)과 도미노 반응이 있다. MCR은 3개 이상의 분자가 원-포트(one-Pot)로 축합해서 하나의 화합물을 생성하는 반응이다. 도미노반응은 반응 중간체를 단리하거나 반응 도중에 시약을 첨가하는 일 없이 복수의 결합이 일어나는 일련의 반응이다. 2개의 반응에 한정된 것이 텐덤 반응이다.

○ DOS반응으로 생긴 다수의 화합물이 그 치환기의 구조에 따라서는 상이한 반응성을 나타낸다는 사실을 확인했다. 이를 적극적으로 활용하여 같은 반응조건에서 상이한 반응성을 나타내는 치환기를 제1단계의 반응에 도입하고 이를 단서로 해서 주름형성 공정이라 부르는 제2단계 이후의 반응에서 상이한 골격을 갖는 화합물로 변환된다.

○ 새로운 의약품의 개발과 생명과학 연구에 유효한 생물활성 소분자는 구조가 다양한 화합물로부터 얻을 수가 있다. 다성분 축합반응과 도미노반응은 이러한 화합물을 인공적으로 합성하는데 다양성 지향형 원-포트 합성법의 주요한 기술로 사용된다. 이 합성법에 의해서 신경 생리활성 화합물이 개발되었으며 이 리뷰에서는 7-옥사노보넨과 이 화합물을 바탕으로 한 글루타민산 인공 유사체의 합성을 소개하였다.

○ 여기에서 소개한 화합물은 실제로는 천연 글루타민산 유사체인 다시허베인과 카인산의 구조를 강하게 의식해서 합성한 것이었지만 이들 천연물이 모두 흥분성 아미노산이라는 사실을 생각하면 이 리뷰에서 제시한 합성 인공화합물 가운데 억제성 화합물을 발견하는 데 이른 점은 매우 흥미롭다. 합성화학적 연구를 더욱 진행시켜 활성증가 등에 대처해 나가야 할 것으로 기대된다.

저자: Oikawa, M,
자료유형: 학술정보