촉매에 의한 함불소 알킬기 및 알케닐기의 유기화합물로의 도입

전문가 제언

○ 의약, 농약 등의 생리활성물질의 특정 위치에 불소원자를 도입하면 독성이 경감되고 약효가 증대되는 경우가 있다. 이는 불소원자가 적고 C-H결합을 C-F결합으로 대체해도 입체적으로 거의 구별되지 않고 대사계에 들어가는 미믹효과와 불소원자의 큰 전기음성도에 의해 주변의 전자밀도가 낮아지고 산화 등의 반응이 일어나기 어려운 블록효과 등에 의한 것으로 생각된다. 이에 따라 생리활성물질의 특정 위치에 불소원자를 도입하는 방법이 다수 연구되고 있다.

○ 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene(BTP)는 촉매 커플링반응을 통하여 유기화합물에 3,3,3-trifluoropropene-2-yl기를 도입하는 원료가 된다. PdCl2(PPh3)2와 유기염기의 존재 하에 BTP와 CO, 물은 히드록시카르보닐화에 의해 2-(trifluoromethyl)acrylic acid를 생성한다. 물 대신에 알코올을 사용하면(알콜시카르보닐화) 2-(trifluoromethyl)acrylic acid의 에스테르가 생성한다. 이 에스테르는 레지스터용 폴리머의 원료로서 공업적으로 유용한 화합물이다.

○ 라디칼 개시제나 광조사에 의해 CF3I로부터 발생하는 구전자적인 CF3 라디칼에 의해 여러 종류의 화합물에 트리플루오르 메틸기를 도입할 수 있다. 필자 등은 방향족 화합물의 요오드화 알킬에 의한 알킬화 촉매인 FeSO4-H2O2-DMSO의 Fenton형 산화 촉매계를 적용하여 항암제, 점안제 등의 의약품이나 우라실계 농약의 합성 중간체인5-trifluoro -metyluracil(TFU)를 고수율, 고선택적으로 합성하였다.

○ 함불소 유기화합물은 의약품 개발이나 생물과학 분야에서 주목을 받고 있는 집중적인 연구개발이 요구되는 고부가가치 산업분야이다. 본고는 함불소 유기화합물의 합성법의 하나로서 최종 생성물이나 중간체가 되는 화합물의 소정의 위치에 함불소 치환기를 촉매적으로 도입하는 방법에 대하여 Pd, Ni을 촉매로 하는 커플링반응과 Fe(Ⅱ)을 촉매로 하는 트리플루오르 메틸화 반응에 대하여 필자 등의 연구를 해설한 것으로 이 분야 연구에 유용한 자료가 될 것이다.

저자

Tetsu Yamakawa

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2010

권(호)

39(1)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

22~26

분석자

이*옹

분석물

• 촉매에 의한 함불소 알킬기 및 알케닐기의 유기화합물로의 도입.pdf [422,167 byte]

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