고체상 합성에서 아마이드 골격 연결체

전문가 제언

○ 고체상 합성의 특성은 반응물이 여과될 수 있는 고체 지지체에 직접 결합된다. 자동적으로 화학적 순환이 반복되며 최종 생성물은 지지체로부터 분리된다. 적당한 조건을 선택하면 최종 생성물은 지지체에 결합되어 있는 상태에서 탈 보호할 수 있다. 원래의 고체상 합성에서 펩타이드의 C-말단 아미노산은 직접 지지체에 결합된다.

○ 연결체를 사용하면 지지체와 펩타이드 사이에 연결체가 결합되어 반응의 진행을 촉진한다. 연결체는 중합체 지지체와 반응물 사이에 결합되는 이중작용 간격 띄우게로 작용한다. 고체상 합성에서 새로운 연결체의 개발은 계속 흥미의 대상이 되고 있으며 새로운 핵심구조는 새로운 계열의 연결체를 설계하는 출발점이 된다.

○ 아마이드 골격 연결체(BAL) 합성법은 선형 C-말단 변형 팹타이드, 고체 핍타이드, 올리고당 및 질소를 함유한 적은 분자를 합성하는데 사용된다. 대부분 BAL 연결체는 산성조건에서 기질을 유리하며 전자가 풍부한 핵심구조의 도입과 전자-주는 기 혹은 전자-끄는 기의 미세조절에 의해 온화한 조건에서 기질을 분리할 수 있다. 고체상 합성에서 BAL은 모든 지지체와 친화성을 나타낸다.

○ 트라이알콕시벤즈알데하이드 코어 구조를 바탕으로 한 BAL이 처음으로 개발되었다. 알콕시나프탈렌 코어 구조를 바탕으로 한 나프탈렌 아마이드 연결체인 NAL 연결체도 몇 가지 개발되었으며 알콕시기는 공명에 의해 카베늄이온을 안정화한다. 카베늄이온의 안정성을 증가시키기 위하여 헤테로원자의 고립-전자 주기에 의해 공명 안정화되는 인돌-BAL도 개발되었다.

○ BAL 합성법은 고체상에서 C-말단 펩타이드, C-말단 변형 펩타이드 및 고리 펩타이드를 제조할 수 있다. 이차 아민과 아마이드와 같은 적은 분자도 합성할 수 있다. 최종 단계에서 아마이드가 아민보다 더 좋은 이탈기로 작용한다. 피페리딘, 인돌 및 퀴녹살리논과 같은 헤테로 화합물도 합성할 수 있다.

저자

Boas, U; Brask,J; Jansen, KJ,

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

109(5)

잡지명

Chemical Reviews

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

2092~2118

분석자

허*성

분석물

• 고체상 합성에서 아마이드 골격 연결체.pdf [429,793 byte]

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