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방향족 아자헤테로 고리의 직접적 포스폰화 반응

전문가 제언: ○ 아미노포스폰산 에스터와 아미노포스폰산은 농약, 의약화학 및 금속착물화학과 같은 다양한 분야에서 흥미의 대상이 되고 있다. 2-피리딜기를 가진 포스폰산다이알킬은 부식억제제, 분산제, 유화제, 정전기 방지제 및 윤활 첨가제로 널리 사용된다. 피리딜포스폰산 에스터는 다양한 살충제의 제조성분으로 사용되는 생물학적 활성을 나타낸다.

○ 일반적으로 탄소-인 결합을 형성하기 위하여 Arbuzov 반응에서 아인산과 Michaelis-Becker 반응에서 인산다이알킬염이 친핵체로 사용된다. 헤테로 고리 Grignard 시약과 할로겐화 헤테로 고리에 대한 아인산트라이알킬 혹은 인산다이알킬의 친핵성 공격으로 탄소-인 결합이 형성된다. 피리딜포스폰산 에스터를 제조하기 위한 많은 합성법이 개발되었으며 대부분 피리딘 고리에서 인 친핵체의 공격에 의해 진행된다.

○ 탄소-인 결합을 형성하는 다른 경로는 팔라듐 촉매를 사용한 교차-짝지음을 거쳐 이루어진다. 피리딘에 대한 포스폰일화 반응에 팔라듐이 전이금속 촉매로 사용된다. 피리딘 유도체에 대한 최적조건과 일반적 합성법이 확립되었다. 팔라듐 촉매의 존재에서 4-브로모이미다졸과 아인산다이에틸과의 짝지음 반응에 의해 위치 선택적으로 이미다졸릴포스폰산 에스터를 합성할 수 있다

○ 치환된 피리딘은 피리딘 고리를 피리디늄 양이온인 N-알콕시피리디늄염으로 활성화하여 제조된다. 이 방법을 사용하여 피리딘-2-일포스폰산 다이알킬을 합성하였다. Michaelis-Becker-Nylen 포스폰일화 반응으로 알려져 있으며 생성된 에스터는 피리딜포스폰산으로 용이하게 가수분해 된다. 반응에 따라 인 친핵체의 형태와 공격을 받는 피리딘 고리의 활성화 모드가 서로 다르다.

○ 라디칼-친핵성 방향족 치환반응 혹은 SRN1 반응은 자유라디칼 중간체를 거쳐 방향족 화합물의 치환기가 친핵체에 의해 치환되는 치환반응이다. 브로모피리딘의 포스포닐화 반응에 대한 두 짝지음 반응을 개발되었으며 그 중 한 방법이 광촉매 SRN1 반응이다. 브로모피리딘은 아인산 다이알킬과의 반응으로 포스폰산에스터로 변환된다.

저자: Jeught, SV; Stevens, CV,
자료유형: 학술정보