내 신청현황
종류	모집공고명	진행상태
신청내용이 없습니다.

첨단기술정보

home
알림마당
과학기술정보분석
첨단기술정보

고리화 첨가반응과 다성분반응에서 고리무수물

전문가 제언: ○ 탄소-탄소 결합형성 과정에서 고리무수물은 다양한 구조의 화합물을 합성하는데 사용된다. 특히 이민과의 반응은 천연물인 알카로이드를 포함한 다양한 헤테로 고리 화합물을 합성하는데 적용할 수 있다. 아실화반응에서 아실화 시약인 고리무수물은 Perkin 반응과 같은 고전적 용도를 넘어서 새로운 합성분야에 응용되고 있다. 최근 다성분 반응의 개발과 특히 비대칭 유발에 의한 입체선택성 합성이 새로운 합성영역으로 각광을 받고 있다.

○ 이민은 고리무수물과 반응하여 카복시 삼치환 락탐을 형성한다. 이 반응의 예는 숙신산과 글루타르산 무수물를 포함하며 이민과 호모프탈산 무수물과의 반응도 개발되었다. 한 쪽 끝을 엔올화 할 수 있는 작용기를 소유한 무수물은 숙신산 혹은 글루타르산 무수물보다 이민에 대한 반응성이 더 크다.

○ 고리무수물과 알데하이드와 다른 카보닐 화합물과의 반응은 이민과의 반응보다는 잘 알려져 있지 않다. 방향족 알데하이드와 케톤은 Lewis 산 혹은 염기성 조건에서 호모프탈산과 반응한다. 알켄, 알카인과 호모프탈산 무수물의 반응은 이민과 카보닐 화합물의 반응에서와 같이 탄소고리 화합물을 형성한다.

○ 다이하이드로아이소퀴놀린과 치환된 호모프탈산 무수물의 고리화 첨가반응은 접합 다고리 알카로이드 계열의 알카로이드를 효율적으로 합성하는 합성경로이다. 4,5-다이메톡시호모프탈산 무수물과 노르하이드라스틴닌의 고리화 첨가반응은 13-메틸테트라하이드로프로토베르베린 알카로이드의 신-과 안티-부분입체 이성질체를 합성하는데 사용된다.

○ 항암제인 위상이성질화 효소억제제로 알려진 새로운 위성이성질화 효소 I 억제제가 호모프탈산 무수물과 이민의 고리화 첨가반응으로 개발하였다. 천연물에서 활성인 의약품의 중요한 구조적 요인을 포착하기 위하여 듀카마이신과 유사 화합물들도 무수물과 이민의 고리화 첨가반응으로 합성되었다. 무수물과 이민의 반응은 고도처리 선별에 사용하기 위한 다양한 화합물의 라이브러리를 제조하는데도 사용된다.

저자: Gonzalez-Lopez, M; Shaw, JT,
자료유형: 학술정보