무거운 주족원소로 형성된 다중결합의 안정화에 대한 입체보호기의 응용

전문가 제언

○ 불포화결합 화합물은 유기화학에 있어서 중요한 위치를 차지하는 화합물 군이다. 그러나 고주기 원소 간 불포화결합 화합물은 매우 반응성이 커서 보통 조건 하에서는 합성하기가 어려운 화학종이었다. 1980년대 이후 입체보호라는 개념을 도입한 속도론적 안정화 수법이 확립되어 다양한 조합의 고주기 원소 간 불포화결합 화합물이 안정한 화합물로 합성되고 분리되었다.

○ 부피가 큰 치환기를 사용하는 속도론적 안정화 방법으로 고주기 14족, 15족 및 16족 원소를 포함하는 많은 다중결합 화합물이 실온에서도 안정한 화합물로 합성되고 분리되었다. 매우 활성적이기 때문에 수명이 짧은 반응중간체로 제안 되었던 화학종이지만 적당한 입체보호기를 사용하면 안정한 화합물로 얻을 수 있다. 적절한 보호기를 사용하여 다이실렌 이외에 다이게르멘, 다이스타넨 및 다이플룸벤도 합성되었다.

○ 삼중결합의 양측에는 1개의 입체보호기만을 배치할 수 있기 때문에 입체보호기는 매우 부피가 클 필요가 있다. Dip기를 2개 갖는 m-터페닐형 입체보호기를 사용하여 납원자 간 삼중결합 화합물인 다이플룸빈을 합성하였고 2,6-Dip2C6H3을 사용하여 비로소 안정된 삼중결합 화합물인 다이게르민과 다이스타닌을 합성하였다. 매우 부피가 큰 규소치환기를 활용하여 안정한 다이실라인도 합성되었다.

○ 2주기 원소로부터 생성된 이중결합 중에서 알데하이드와 케톤의 카보닐기의 산소원자와 탄소원자를 대응하는 고주기 원소로 대치한 화합물이 합성되었다. Tbt기와 Bbt기의 높은 입체보호 능력을 활용하여 일련의 14족 원소와 16족 원소 간의 이중결합 화합물을 안정한 화합물로 합성하고 그 구조와 특성을 규명하였다.

○ 벤젠과 나프탈렌 골격의 탄소원자의 일부를 고주기 14족 원소로 치환하면 고리형 콘쥬게이트계에 고주기 원소가 결합된 방향족 화합물이 된다. 이 불포화 화합물은 열역학적으로 안정하기는 하지만 반응성이 상당히 커서 부피가 큰 입체보호기가 필요하다. Tbt기를 활용하여 안정한 2-실라나프탈렌을 합성하고 분리하여 구조와 특성을 규명하였다.

저자

Sasamori. T; Tokotoh. N,

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

38(2)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

9~26

분석자

허*성

분석물

• 무거운 주족원소로 형성된 다중결합의 안정화에 대한 입체보호기의 응용.pdf [482,886 byte]

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