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생체촉매를 이용한 의약원료와 중간체의 생산법 개선

전문가 제언: ○ 화학적으로 합성한 화합물은 두 개의 입체이성체(enantiomer)를 반반씩 가진 라세미체(racemic body)를 형성한다. 한 쪽은 생리활성이나 약효가 있지만 다른 쪽은 무활성이거나 독성을 가진다. 따라서 무활성 이성체를 활성을 가진 이성체로 전환해야 상용화의 길이 열리게 된다.

○ 반응성이 높은 에폭시이드(epoxide)는 개환하면 의약품이나 정밀화학품으로 전환되므로 신약개발의 중간물질로 각광을 받는다. 대부분의 생리활성물질은 에폭시이드를 구성성분으로 가진다. 이 물질은 비대칭 에폭시화(asymetric epoxidation), 금속촉매를 이용한 광학분할, 생물학적 방법(효소이용 에폭시화 혹은 광학분할) 등으로 생산한다.

○ 입체특이성을 가진 에폭시 가수분해효소(Epoxy hydrolase, EH:EC 3.3.2.3)는 대부분의 동식물과 세균 및 곰팡이가 분비한다. 입체이성율(enantiomeric ratio: E)이 100 이상이면 상업생산이 가능하다. 일본의 Nippon Mining Co.는 세계 최초로 미생물을 이용한 1,2-epoxy alkanes의 상업생산에 성공했고, Daiso CO.는 미생물의 광학분할과 화학공정을 가미하여 C3 chiral syndron(glycidol?epichlorohydrine) 생산에 성공하였다.

○ 광학활성의약품의 세계시장(2005)은 21조3,867억 원이지만 국내시장은 4,246억 원에 불과하다. 그러나 최근에 국내에서도 좋은 연구결과가 잇따라 발표되고 있어 고무적이다. 2009년 6월, 한국기초지원연구원(황금숙)과 성균관대학(류도현)은 단회의 화학반응으로 항암치료제를 만드는 획기적인 비대칭합성법을 개발하였다. SK에너지기술원(2005)은 AIDS 치료제 중간체(DHIQ)와 고지혈증치료제 중간체(HGBL)를 생산하는 연속공정개발로 생산성은 2배로, 폐기물은 절반으로 줄였다고 한다.

○ 광학활성의약품의 생산은 앞으로 공정수율이 높고 환경친화적인 생물공정이 각광을 받을 것으로 보인다. 이 경우 광학활성 의약품의 제조공정은 다단계반응이므로 다단계의 효소공정이나 고정화 미생물을 이용한 공정의 개발에 관심을 두어야 할 것으로 보인다. 특히 초임계 기질용액에서 효소반응을 하는 공정은 비상한 관심을 끌게 한다.

저자: Tadakatsu Mandai
자료유형: 학술정보