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Friedlaender 반응의 최근 발전

전문가 제언: ○ 생물학적 약리학적으로 활성을 나타내는 퀴놀린 유도체에 대해서는 다양한 합성법이 개발되었으며 그 중 Friedl?nder 반응이 가장 간단한 방법 중의 하나이다. Friedl?nder 반응은 활성인 α-메틸렌기를 포함한 카르보닐 유도체와 방향족 2-아미노 알데하이드 혹은 케톤과의 염기 혹은 산-촉매 축합반응과 고리화 탈수반응으로 구성되어 있다. 무촉매에서 반응혼합물을 수용액 혹은 알코올용액에서 환류하여 진행된다.

○ Friedl?nder 반응의 특성은 잘 알려져 있지만 그 메커니즘은 분명하게 규명되어 있지는 않다. 최근의 연구결과는 산 혹은 염기조건에서 2-아미노 벤즈알데하이드와 알데하이드와의 Friedl?nder 반응에서 첫 단계에서 분자 간 알돌축합이 일어난다. 알돌생성물은 중간체인 하이드록시 이민으로 고리화되고 물이 제거되어 퀴놀린이 생성된다.

○ 퀴놀린을 합성하기 위하여 불안정한 2-아미노 벤즈알데하이드의 사용을 피할 수 있는 선구물질과 새롭고 효율적이며 쉽게 얻을 수 있는 촉매계가 개발되었다. 2-아미노벤즈나이트릴과 엔아미노나이트릴에 대한 개선된 Friedl?nder 반응은 약리학적으로 흥미가 있는 파킨슨과 알츠하이머와 같은 신경성질환 치료제의 개발에 사용된다.

○ Friedl?nder 반응에 사용되는 2-아미노 치환 카르보닐 화합물은 2-아미노벤즈 알데하이드, 2-아미노 아세토페논 및 2-아미노 벤조페논 등이다. 활성인 α-메틸렌기를 포함하는 카르보닐 유도체에는 수소, 알킬, 나이트로, 아실, 카르복시, 카브알콕시, 사이아노, 하이드록시 및 설폰일기가 카르보닐기에 직접 결합되고 메틸렌기에는 수소, 아릴, 알콕시 혹은 아미노기가 결합되어 있다.

○ Friedl?nder 반응에 의해 중요한 생물학적 특성을 가진 천연과 비천연 생성물의 구조를 이루고 있는 퀴놀린의 합성에 응용된다. 캄프토테신 유도체도 강력한 항암제이며 캄프토테신에 존재하는 퀴놀린 부분을 제조하기 위하여 Friedl?nder 반응이 사용된다. 재료화학 분야에서 분자 내 전하이동성을 가진 카바졸-퀴놀린 공중합체와 전자광학 기기를 제조하는데 사용되는 방향족 폴리퀴놀린을 합성하는데도 사용된다.

저자: Marco-Contelles, J; Perez-Mayoral, E; Samadi, A; Carreiras, MDC; Soriano, E,
자료유형: 학술정보