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축합고리형 입체보호기에 의해 안정화된 고주기원소 다중결합을 포함한 새로운 π-콘쥬게이트 전자계의 개발

전문가 제언: ○ 이중결합 규칙에 의하면 3주기 이후의 원소는 그 자체 혹은 다른 원소와는 다중결합을 형성하지 못한다. 그러나 1981년 규소와 인 이중결합이 발견된 이후 이 선입견은 완전히 뒤집혀졌다. 정상적으로는 형성되지 않는 이중결합도 전자적 혹은 입체적으로 적합한 작용기에 의해 안정화될 수 있다. 규소를 포함하는 방향족 고리인 실라벤젠, 규소원자를 갖는 실라알렌 및 규소-규소 삼중결합인 다이실라인의 합성되었다.

○ 우수한 입체와 전자효과에 의해 기본고리의 구조와 콘쥬게이트 될 수 있는 안정한 입체보호기로 Rind기가 개발되었다. Rind기는 5-와 6-원자고리가 축합된 헥사하이드로-s-인다센 골격을 갖고 있다. 벤질자리에 모두 에틸기가 치환된 Eind기, 한편에는 에틸기 다른 편에는 메틸기가 치환된 MEind, 프로필기가 결합된 EPind, 사이클로핵실기가 결합된 MsHind 및 4개의 페닐기가 결합된 MPhind가 개발되었다.

○ Rind기의 도입에 의해서 고주기원소의 다중결합을 구성단위로 하는 새로운 파이-콘쥬게이트 전자계가 합성되었다. Rind기 가운데서 EMind, MEind, Eind 및 PEind기를 선택해서 Si-OPV의 모델화합물인 다이실라스틸벤을 합성하였다. 다이실라스틸벤은 공기 중에서 안정하였고 안정성은 Rind기 내의 곁사슬에 의존한다. 모두 높은 내열성을 갖고 있다.

○ Eind, MEind, EMind기를 갖는 다이브로모다이실렌을 합성하였다. 새로운 파이-콘쥬게이트 전자계의 구성단위로서 인-규소 이중결합의 도입을 시도하여 우선 Eind기를 갖는 페닐포스파실렌이 합성되었다. Rind기는 다이실렌뿐 아니라 포스파실렌에 대해서도 기본 사슬의 구조를 조절하는 우수한 입체보호 효과를 갖는다.

○ 치환기의 개념과 착물화학에서 리간드의 개념을 합친 입체보호 효과를 목표로 하는 우수한 금속착물 분자의 개발이 시도되었다. 부피가 큰 한자리 리간드는 배위 불포화로 금속중심을 활성화한다. 부피가 큰 아릴옥사이드 리간드를 2개 갖는 지르코늄테트라벤젠 착물을 합성했다. 금속 사이에 싸이올레이트 리간드의 부피 차이에 의해서 리간드수가 다른 금속착물도 개발되었다.

저자: Matsuo, T; Tamao, K,
자료유형: 학술정보