바이닐 셀렌화물의 합성

전문가 제언

○ 바이닐 셀렌화물은 항암작용, 항염증작용, 항세균작용 및 항곰팡이 작용 등의 약리작용을 갖는다. 대부분의 유기 셀레놀은 휘발성, 악취 및 독성을 가진 화합물로 제조하거나 다루기가 어렵다. 바이닐 셀렌화물은 냄새도 없고 독성도 없다. 바이닐 셀렌화물은 설파닐기와 이중결합이 존재하기 때문에 유기합성과 천연물의 전합성의 중간체로 사용된다.

○ 이 바이닐 셀렌화물을 합성하기 위하여 다양하고 새로운 합성법이 개발되었다. Horner 올레핀화로 염화 페닐셀렌엔일과 사이아노메틸포스폰산 에스터와의 반응에 의해 Z-배열을 가진 바이닐 셀렌화물, α-페닐셀레노아크릴로나이트릴이 합성되었다. 포스포레인으로부터 Wittig 반응을 사용하면 α-페닐셀레노-α,β-불포화 에스터를 합성할 수 있다.

○ 아세틸렌 셀렌화물의 수소화 금속 첨가반응으로 바이닐 셀렌화물이 생성된다. Schwarz 시약과 아세틸렌 셀렌화물의 수소화 지르코늄 첨가로 β-지르콘화 바이닐 셀렌화물이 생성되고 할로겐화 아릴과 짝지음으로 (E)-바이닐 셀렌화물을 합성할 수 있다. 수소화 알루미늄 첨가, 수소화 붕소 첨가 및 수소화 구리 첨가에 의해 바이닐 셀렌화물이 생성된다.

○ 알카인에 수소화 금속 첨가로 생성되는 Csp2-금속결합에 셀레늄을 삽입하여 바이닐 셀렌화합물을 합성한다. 알켄일지르코노센, (Z)-실릴바이닐 Grignard 시약, 알카인 티타늄 착물 및 바이닐구리(I)에 브로모 알킬셀레늄을 처리하여 입체적 특성의 바이닐 할로겐화물을 얻을 수 있다. 비활성 할로겐화 바이닐의 친핵성 바이닐 치환에 의해 바이닐 셀렌화물을 합성하였다. 친핵성 셀레늄 화학종으로 RSe-를 사용하였다.

○ 아세틸렌설폰, 브롬화 페닐셀레노마그네슘 및 카보닐 화합물의 세 성분 콘주게이트-친핵성 첨가반응으로 β-페닐셀레노-α-톨릴설폰일알켄을 합성하였다. Michael-알돌 텐덤 첨가물을 좋은 수득률로 얻을 수 있다. β-위치에 대한 위치-와 입체선택성으로 Z-이성질체가 생성된다. 가시-광선을 조사하여 알카인, 알켄 및 다이페닐다이셀렌화물의 세성분 짝지음으로 좋은 수득률로 (Z)-바이닐 셀렌화물을 합성하였다.

저자

Perin, G; Lenardao, EJ; Jacob, RG; Panatieri, RB,

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

109(3)

잡지명

Chemical Reviews

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

1277~1301

분석자

허*성

분석물

• 바이닐 셀렌화물의 합성.pdf [434,934 byte]

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