헤테로고리 합성에서 이온성 액체

전문가 제언

○ 헤테로고리 화학은 생활성 화합물의 무한한 공급원이 되며 탄소, 수소 및 헤테로고리 원자의 다양한 조합으로 생물학적으로 활성인 헤테로고리 화합물을 형성한다. 헤테로 화합물을 합성하려는 새로운 방법의 개발은 계속 추진되고 있다. 이 합성법 중에서 고리화 축합반응이 가장 흥미의 대상이 되고 있으며 이 합성에 용매 혹은 촉매로 이온성 액체의 사용은 유기합성에서 새로운 발전의 전기를 마련해 주고 있다.

○ 이온성 액체는 분자성 액체와 구별된다. 양이온과 음이온만으로 구성된 액체로 이온성 액체 자체가 용매로 사용된다. 유기염으로 구성된 이온성 액체는 이온종을 여러 가지로 바꿀 수 있는 이점이 있으며 다양한 이온성 액체를 구성할 수 있고 그 응용분야도 다양하다. 특히 유기합성 분야의 용매로 사용된다.

○ 아자에틸렌 혹은 에틸렌이민 단위로 부르는 아지리딘 작용기는 현대 합성화학에서 가장 유용한 세-원자고리계의 하나이다. 이온성 액체를 사용하여 아지리딘을 합성하는 데는 한 경로밖에는 없다. 이온성 액체, [BMIM][PF6]를 사용하여 이민과 다이아조늄아세트산 에틸(EDA)의 반응으로부터 아지리딘을 합성하였다. 시스 이성질체만이 93%의 수득률로 합성된다.

○ 피롤, 피라졸 및 이미다졸과 같은 5-원자고리로 구성된 질소 헤테로원자를 포함한 화합물들은 생물학적, 약리학적으로 중요한 역할을 하는 화합물들이다. 다양한 합성방법이 개발되어 사용되어 왔지만 최근에는 [BMIM][BF4], [HeMIM][BF4] 및 [BMIM][Br]와 같은 이온성 액체를 사용하여 간편하게 합성할 수 있다. 산소 헤테로고리를 가진 퓨란과 황을 포함한 싸이오펜 유도체도 같은 방법으로 합성할 수 있다.

○ 피리딘, 퀴놀린, 카볼린 및 피리미딘은 6-원자고리 질소 헤테로고리 화합물에 속한다. 종래에는 산 혹은 염기 촉매에 의한 고리화 축합반응에 의해 합성되어 왔다. [BMIM][BF4], [BMIM][Cl] 및 [BMIM][Tfa] 등의 이온성 액체를 사용하면 수득률도 높아지고 반응시간도 단축할 수 있다. 피란과 다이옥산과 같이 산소를 함유한 헤테로고리 화합물도 같은 이온성 액체를 사용하여 편리하게 합성할 수 있다.

저자

Martins, MAP; Frizzo, CP; Moreira, DN; Zanatta, N; Bonacorso, HG,

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

108(6)

잡지명

Chemical Reviews

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

2015~2050

분석자

허*성

분석물

• 헤테로고리 합성에서 이온성 액체.pdf [466,173 byte]

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