α-아미노산의 실용적 합성을 위한 새로운 카이랄 주형의 개발

전문가 제언

○ 단백질과 펩타이드 등, 아미노산을 기본 구성 요소로 하는 바이오 의약품의 중요성이 재인식되면서 취급이 용이하고 경구 투여가 가능한 유사 펩타이드 의약품의 개발이 진행되고 있다. 유사 펩타이드계 화합물의 구성 요소인 비천연 아미노산은, 천연 펩타이드 속의 아미노산과 달리 자연계로부터 추출과 발효에 의해 대량 생산이 어려워서 인공적으로 합성할 필요가 있다.

○ 이들을 간편하고 효율적으로 합성할 수 있는 일반적인 방법을 개발하는 것은 의약품 유기합성 분야에서 주어진 중요한 과제이다. 광학활성 α-아미노산 합성의 일반적 합성법으로 유용한 카이랄 아미노산 주형의 개발을 시도하였다. 아미노산 주형은 공업적으로 허용되는 온화한 반응조건 하에서 다양한 친전자제와 입체 선택적으로 반응하여 원하는 아미노산을 대량 합성할 수 있다.

○ 새로운 카이랄 아미노산 주형으로 SAS의 개발에 성공했다. SAS를 사용하면, 종래의 주형과 같이 극저온반응을 필요로 하지 않고 알킬화반응, 유산 처리 및 물 처리를 거쳐 3단계로 간단하게 원하는 광학활성 아미노산을 합성할 수 있다. 또 SAS에 의해서 α,α-이치환아미노산과 주형 아미노산의 광학활성체를 입체 선택적으로 합성할 수 있다. SAS를 대량 생산할 수 있는 효율적인 CIDR법도 개발되었다.

○ SAS는 입수가 용이하고 가격이 저렴한 비대칭 원료인 (R)-펜에틸아민에서 제조하지만, (S)-펜에틸아민에서 SAS의 거울상체(RAS)를 제조할 수 있다. RAS에서 유도되는 아미노산은 SAS에서 유도되는 아미노산과 거울상 이성질체의 관계에 있는데, SAS와 RAS를 구분해서 사용하면 다양한 아미노산의 광학 이성질체를 대량 합성할 수 있다.

○ SAS와 RAS는 폭넓은 기질 적응성 때문에 의약품 개발 연구에서 중요한 광학활성 α-아미노산 합성에 사용되며 반응조건이 온화하고 효율적이기 때문에 비천연 아미노산을 대규모로 생산하는 데 활용할 수 있다. 의약품 개발 단계로부터 대규모 생산을 의식한 공업 생산에 이르기까지의 공정에서 아미노산 주형의 용도는 더욱 확대될 것으로 기대한다.

저자

Okuro, K; Mitsuda,M,

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

38(5)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

64~72

분석자

허*성

분석물

• α-아미노산의 실용적 합성을 위한 새로운 카이랄 주형의 개발.pdf [375,141 byte]

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